9-propyl-bicyclo[4,3,0]non-1(9)-en-8-one | 1592990-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-propyl-bicyclo[4,3,0]non-1(9)-en-8-one
• 英文别名: 3-Propyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one
• CAS: 1592990-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WJXQHCNYALWONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl-1-(2-allylcyclohexyl)-butylideneaminooxyphosphonate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到9-propyl-bicyclo[4,3,0]non-1(9)-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Access to Functionalized Bicyclo[4,3,0]nonenes via Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Allylcyclohexyl Oximes

  摘要：

  A new palladium-catalyzed oxidative cyclization process leading to the functionalized bicyclo[4,3,0]nonenes is serendipitously discovered during attempts to form azaheterocycle by the amino-Heck reaction of trans-2-vinyl-clohexyl phosphinyloxime. Under the influence of Pd(dba)(2)/Et3N/1:1 N-2-O-2 (1:1, v/v) (Method A) or Pd(OAc)(2)/Et3N/O-2 (Method B), the reactions afford the substituted cis-1-hydroxyl-8-formyl-bicyclo[4,3,0]non-8(9)-enes or bicycle[4,3,0]non-1(9)-en-8-ones in varying yields with the incorporation of molecular oxygen into the structures. The 5,6-bicyclic scaffold of these products is presumably derived from tandem double intramolecular cyclization followed by the ring-opening of an aza-palladium(II) tricyclic intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo5005422