(S)-5-(bromomethyl)-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one | 1254701-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-(bromomethyl)-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-5-(cyclohexyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1254701-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: JTILUYKZDBOCFE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylpent-4-enoic acid 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 N-((1S)-(2-(anthracen-9-yl)-6-methoxyquinolin-4-yl)((2R,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-2,4,6- trimethoxybenzamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(S)-5-(bromomethyl)-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的对映发散溴内酯化

  摘要：

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05680

文献信息

• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。
• Asymmetric Bromolactonization Using Amino-thiocarbamate Catalyst
  作者：Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Xiaojian Jiang、Feng Chen、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja1048972

  日期：2010.11.10

  A novel amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of unsaturated carboxylic acids has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 22 examples of gamma-lactones with up to 99% yield and 93% ee. The protocol was applied in the enantioselective synthesis of the key intermediates of VLA-4 antagonists.