(5-bromothiophen-2-yl)-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanone | 1078144-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-bromothiophen-2-yl)-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanone
• CAS: 1078144-02-1
• 化学式: C₂₈H₃₃BrO₅SSi
• 分子量: 589.623
• InChiKey: BHXUGSSJCXTXQM-QGDZQMKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,6R,6aR)-4-(5-bromothiophen-2-yl)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 、 (5-bromothiophen-2-yl)-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  From Intriguing Reactivity of 2-Bromothiophene to the First Synthesis of C1′-Disubstituted C-Nucleosides

  摘要：

  本文介绍了一种分两步制备 C1′-二取代 C 核苷家族的方法。该方法通过核糖酸内酯 1 的双芳基缩合，得到所需的二取代二醇 2c、6c 和 7c。将这些二元醇环醚化后再进行保护基裂解，可分别得到高产率的 C 核苷 2d、6d 和 7d，它们具有两个疏水芳基作为核碱基替代物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087537