7,8-epoxy-7-methyl-1-octyne | 173603-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 7,8-epoxy-7-methyl-1-octyne
• 英文别名: 2-Hex-5-ynyl-2-methyloxirane
• CAS: 173603-33-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SQXVTYUWFNHXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-epoxy-7-methyl-1-octyne 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,8-epoxy-7-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铂（0）-四（烷氧基）二硼烷催化炔烃的缩孔反应：顺式-双（硼基）烯烃的高效便捷方法

  摘要：

  四（甲氧基）-或双（频哪醇）二硼[[RO）2 BB（OR）2；（RO）2 =（MEO）2（图4a）和Me 4 c ^ 2 Ò 2（1）]添加到两个端子和内部炔烃中的Pt（PPH催化量的存在3）4，以提供stereodefined顺式-双（硼基）烯烃（3），收率极高。由于试剂和反应条件足够温和，因此该程序很容易扩展到各种官能化炔烃。机理研究表明，双（频哪醇）二硼的氧化加成（1）生成Pt（PPh 3）4生成顺式-Pt（BO 2 C 2 Me 4）2（PPh 3）2（5），其结构通过多核NMR光谱学和单晶X射线衍射分析得到充分表征。配合物5对插入炔烃显示出高反应活性，从而以高收率得到3，因此暗示将BB键氧化成Pt（0）配合物是铂（0）催化炔烃二硼化反应的第一步。 。

  DOI：

  10.1021/om950672b