3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-5H-[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine | 68176-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-5H-[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-2-methyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 68176-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: YLTZHQHKZLTKDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-5H-[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到3-Acetyl-2-methyl-pyrido<3,2-c>cumarin
  参考文献：
  名称：

  具有 2-acyl-2-propenone 部分结构的杂环的反应，来自 3-取代的 1-苯并吡喃和烯胺的第 3 个 Mitt. Pyrido [3,2-c] 香豆素

  摘要：

  5-羟基-5H-[1]苯并吡喃[4,3-b]吡啶4和5的氧化，可以由4-氧代-4H-色烯-3-甲醛1和烯胺2和3制备，导致吡啶并[3,2-c]-香豆素6和7，也可以直接由4-氧代-4H-色烯-3-羧酸(8)及其乙酯9得到。吡啶香豆素6a是从色满酮曼尼希碱14通过烯胺2的C-烷基化、环化和氧化铬（VI）氧化得到的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200505
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 乙酰丙酮 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-5H-[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第42部分†。氨存在下4-Oxo-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与某些活性亚甲基化合物的反应

  摘要：

  在氨存在下的标题醛1分别与乙酰丙酮，丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯，以及（或甲基）-1-苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-丁-3-羧酸酯分别给出吡啶衍生物9-11 22（或23）用乙酰乙酸乙酯（或甲基）。用氨预处理的乙酰丙酮与1缩合，得到稠合的吡啶24。氨将酯6转化为吡啶13或14。22和23的铬酸氧化分别提供香豆素吡啶25和26。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380632

文献信息

• HEBER D., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 5, 402-406
  作者：HEBER D.

  DOI：——

  日期：——