2-N-phenoxyacetyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-guanosine | 1239583-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-phenoxyacetyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-guanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-(2-methylpropanoyloxy)-5-[6-oxo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1239583-08-4
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₉
• 分子量: 557.56
• InChiKey: AQTDZKQHZZORCF-UGTJMOTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-phenoxyacetyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-guanosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylamino-(2-N-phenoxyacetyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-guanyl-5'-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  核苷化脊髓灰质炎病毒VPg蛋白的合成

  摘要：

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。

  DOI：

  10.1021/jo100757t
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以4.5 g的产率得到2-N-phenoxyacetyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷化脊髓灰质炎病毒VPg蛋白的合成

  摘要：

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。

  DOI：

  10.1021/jo100757t