trans-8-hydroxy-9-methoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline | 127399-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-8-hydroxy-9-methoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
• 英文别名: (4aS,10bS)-9-methoxy-4-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-8-ol
• CAS: 127399-70-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: WXSXKJAKBZAMEE-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-8,9-dihydroxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline hydrobromide 、 S-adenosyl-L-methionine iodide 在 phosphate buffer 、 magnesium chloride 、 catechol-O-methyltransferase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-8-hydroxy-9-methoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  7,8-二羟基和8,9-二羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的单甲基醚衍生物可能是通过儿茶酚-O-甲基转移酶。

  摘要：

  为了促进鉴定由邻苯二酚-O-甲基转移酶对7,8-二羟基-和8,9-二羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5的体外作用产生的可能的代谢物，6，10b-八氢苯并[f]喹啉（11、12），已经合成了所有四种可能的单甲醚衍生物。用该酶孵育11和12后发现8,9-二羟基位置异构体12（包含保持在β构象中的多巴胺部分）但不包含7,8-二羟基异构体11（保持在alpha中的多巴胺部分）构象）是酶的底物。唯一可检测的产物12是8-羟基-9-甲氧基衍生物15，其中多巴胺部分的“间位”羟基被醚化。

  DOI：

  10.1021/jm00169a031