(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 1418018-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (1-Benzyl-5-iodotriazol-4-yl)methanol
• CAS: 1418018-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₀IN₃O
• 分子量: 315.113
• InChiKey: YPOVZYRHSUJDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-苄基-5-苯基三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN AND/OR PEPTIDE MODIFICATION MOLECULE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种技术，使其他分子/物质能够更简单高效地与N-末端选择性地结合，即使是在天然蛋白质等中也可以实现。通过将由式（1）或其盐，或该化合物或其盐的水合物或溶剂化物与蛋白质和/或肽反应来实现该目的。

  公开号：

  US20220204481A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用一锅点击化学新单和双齿P配体：在铑催化羰基化合成与应用

  摘要：

  使用点击化学方法已经制备了三个新的磷配体家族，它们仅以两个步骤进行，并且没有中间的P保护。该方法允许高产量生产单 - 和二齿P配体的，带有至少一个P-O键。在Rh催化的1-辛烯的加氢甲酰基化中测试了配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.070

文献信息

• A New Multicomponent Multicatalyst Reaction (MC)²R: Chemoselective Cycloaddition and Latent Catalyst Activation for the Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Kosuke Yamamoto、Theodora Bruun、Jung Yun Kim、Lei Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00975

  日期：2016.6.3

  A multicomponent multicatalyst reaction (MC)2R for constructing fully substituted 1,2,3-triazoles is reported. An application of chemoselectivity and latent catalysis in a sequence of multicatalytic reactions confers control over a number of undesired processes, where all of the reagents coexist in the same reaction vessel. The sequence of a chemoselective copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition

  的多组分multicatalyst反应（MC）2 R代表构建完全取代的1,2,3-三唑报道。化学选择性和潜在催化在一系列多催化反应中的应用赋予了许多不希望有的过程控制权，在这些过程中所有试剂共存于同一反应容器中。化学选择性铜催化的叠氮化物炔烃环加成的顺序，然后钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联，可以选择性地从1,2-3-三唑以高收率和高收率提供广泛的应用范围。
• Regioselective Approach to 5-Carboxy-1,2,3-triazoles Based on Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Gennadij Latyshev、Yury Kotovshchikov、Irina Beletskaya、Nikolay Lukashev

  DOI：10.1055/s-0036-1591896

  日期：2018.5

  3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed. The protocol utilizes readily available 5-iodotriazoles as starting materials. The obtained products were used in the syntheses of fused heterocycles as well as derivatization of the steroidal hormone cortexolone­. A regioselective two-step approach to 5-carboxy-1,2,3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed

  摘要 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。
• A One-Pot Three-Component Radiochemical Reaction for Rapid Assembly of ¹²⁵I-Labeled Molecular Probes
  作者：Ran Yan、Kerstin Sander、Eva Galante、Vineeth Rajkumar、Adam Badar、Mathew Robson、Ethaar El-Emir、Mark F. Lythgoe、R. Barbara Pedley、Erik Årstad

  DOI：10.1021/ja307926g

  日期：2013.1.16

  biological activity. Herein, we report a one-pot, three-component, copper(II)-mediated reaction of azides, alkynes, and [(125)I]iodide to yield 5-[(125)I]iodo-1,2,3-triazoles. Using a selection of azides and alkynes in a combinatorial approach, we have synthesized a library of structurally diverse (125)I-labeled triazoles functionalized with bioconjugation groups, fluorescent dyes, and biomolecules. Our

  核成像与放射性示踪剂相结合，可以对体内生化事件进行无创测量。然而，由于缺乏快速组装具有先决生物活性的放射性标记分子的方法，对示踪剂的获取仍然有限。在此，我们报道了一种单锅、三组分、铜 (II) 介导的叠氮化物、炔烃和 [(125)I] 碘化物反应生成 5-[(125)I]iodo-1,2,3 -三唑类。我们在组合方法中使用选择的叠氮化物和炔烃，合成了一个结构多样的 (125) I 标记的三唑库，这些三唑具有生物共轭基团、荧光染料和生物分子功能化。我们的初步生物学评估表明，5-[(125)I]iodo-1,2,3-triazoles 在体内对脱碘具有抗性，无论是作为小分子探针还是作为抗体偶联物。