1-(2-((4-氯苯基)乙炔基)苯基)乙酮 | 1350843-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-((4-氯苯基)乙炔基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-((4-Chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone；1-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1350843-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: ZAVPSOJSNJLUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((4-氯苯基)乙炔基)苯基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以63%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  CuI/Cu(OTf)2/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl)arylketones: Efficient synthesis of 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  A concise and efficient method for the synthesis of 1,4-naphthoquinones has been successfully developed involving a CuI/Cu(OTf)(2)/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl) arylketones. The present protocol provided a novel approach to access functionalized 1,4-naphthoquinones from non-naphthoquinone precursors with good selectivity and functional group tolerance. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.066
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(2-((4-氯苯基)乙炔基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  由膦酸二烷基酯和 CBr4 的组合介导的邻炔芳基酮无金属合成茚酮衍生物

  摘要：

  摘要 报道了由 CBr 4和膦酸二乙酯介导的茚酮衍生物的新型无金属合成。该方法具有相对较宽的底物范围，也适用于获得 π-扩展茚酮和s -indacene-1,5-dione 衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2122725

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization of Arylsulfonylhydrazones Derived from <i>ortho</i>-Alkynyl Arylketones: Regioselective Synthesis of Functionalized Cinnolines
  作者：Biao Yao、Tao Miao、Wei Wei、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03134

  日期：2019.12.6

  A novel copper-catalyzed cascade reaction of arylsulfonylhydrazones derived from ortho-alkynyl arylketones was accomplished. This reaction provides concise access to diversified cinnolines in good yields. The mechanistic investigations have disclosed involvement of the key alkynyl amination, 1,4-aryl migration, desulfonylation, and diazo radical cyclization cascade in the transformation.

  完成了一种新的铜催化的衍生自邻炔基芳基酮的芳基磺酰基cascade的级联反应。该反应以高收率提供了对各种肉桂酸的简捷途径。机理研究表明，关键的炔基胺化，1，4-芳基迁移，脱磺酰化和重氮自由基环化级联反应参与了转化过程。
• Chiral Copper(II) Phosphate Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isochromene Derivatives by Sequential Intramolecular Cyclization and Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>o</i>-Alkynylacetophenones
  作者：Kodai Saito、Yuki Kajiwara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201308303

  日期：2013.12.9

  A good mix: The title reaction of o‐alkynylacetophenones with the Hantzsch ester in the presence of a chiral copper/phosphate catalyst proceeds in good yields with excellent enantioselectivities. The key intermediate for enantiocontrol is the ion pair of the carbonyl ylide with a chiral phosphate anion, and this process provides straight forward access to highly enantioriched chiral isochromenes.

  良好的混合物：在手性铜/磷酸盐催化剂存在下，邻炔基乙酮与Hantzsch酯的标题反应以良好的收率进行，具有出色的对映选择性。对映体控制的关键中间体是羰基内酯的离子对与手性磷酸根阴离子，此过程可直接获得高度对映体的手性异色酮。
• Synthesis of Chrysene Derivatives via Copper-Catalyzed One-Pot Dimerization of 2-Alkynyl-1-acetylbenzenes
  作者：Biao Guo、Liyao Zheng、Lichen Yang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo500182k

  日期：2014.5.16

  An efficient route for highly substituted chrysene derivatives via operationally simple copper-catalyzed one-pot dimerization of 2-alkynyl-1-acetylbenzenes is described.

  描述了通过操作上简单的铜催化的2-炔基-1-乙酰基苯的一锅二聚反应的高度取代的苯衍生物的有效途径。