((S)-1-Hydroxy-butyl)-phosphonic acid diethyl ester | 221129-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Hydroxy-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (1S)-1-diethoxyphosphorylbutan-1-ol
• CAS: 221129-99-3
• 化学式: C₈H₁₉O₄P
• 分子量: 210.21
• InChiKey: QGNCNQNIDOVSQB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酰氯 、 ((S)-1-Hydroxy-butyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (S)-1-(diethoxyphosphoryl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用萘普生作为可靠的手性衍生剂，通过1 H和31 P NMR鉴定羟基和氨基膦酸二乙酯的绝对构型

  摘要：

  提出了羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的绝对构型通过与市售萘普生的双衍生作用的分配。周围的立构碳中心的空间排列和Δδ的符号之间的相关性RS通过简单比较（R）-和（S）-萘普生酯或酰胺衍生物的1 H和31 P NMR光谱，可以确定羟基和氨基膦酸酯的绝对构型。NMR研究对结构多样的萘普生酯和羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的酰胺进行了广泛的构象分析（理论计算，低温实验），证明了可以成功使用简化的模型。

  DOI：

  10.1021/jo062097z
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (S)-[1-hydroxy-2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethyl]phosphonate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((S)-1-Hydroxy-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  仲α-羟基膦酸酯的有机催化高度对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用容易获得的1-脯氨酰胺作为催化剂已经实现了酮与甲酰基膦酸二乙酯水合物的第一个有机催化的交叉羟醛反应。仲α-羟基膦酸酯已经以高对映选择性（高达> 99％ee）和良好的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol062005s

文献信息

• An Efficient Route to Chiral α- and β-Hydroxyalkanephosphonates
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026888m

  日期：2003.6.1

  Enzymatic kinetic resolution of alpha- and beta-hydroxyphosphonates in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution. A variety of racemic hydroxyphosphonates were efficiently transformed to the corresponding enantiomerically pure acetates (ee up to 99% and yield up to 87%).
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic α-hydroxyalkanephosphonates with chiral copper catalyst
  作者：Yosuke Demizu、Atsushi Moriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.003

  日期：2009.9

  Kinetic resolution of alpha-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by benzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with excellent s value of up to 286. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.