ethyl (4R,5S)-5-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 501648-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-5-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 501648-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: IPDHOMRMPSSWAN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-azido-3-(tert-butyloxy)-5-(4-nitrophenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Selective HIV-Protease Assay Based on a Chromogenic Amino Acid

  摘要：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-5-(4-硝基苯氧基)戊酸 (5) 是通过从乙基 (E)-4-苯氧基戊-2-烯酸酯 (6) 开始，在十一步反应中选择性地制备为其NFmoc、O-(叔丁基)保护的衍生物 5a。该保护的氨基酸被用于固相肽合成，生成寡肽，这些寡肽在NaIO4和牛血清白蛋白的存在下作为序列特异性显色蛋白酶底物。肽 1 (KRAVNle-5-EANleNH2，其中Nle为 norleucine) 允许在 405 nm 处通过分光光度法检测 HIV-蛋白酶活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3090::aid-hlca3090>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-(benzyloxy)pent-2-enoate 在 对甲苯磺酸 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl (4R,5S)-5-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Selective HIV-Protease Assay Based on a Chromogenic Amino Acid

  摘要：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-5-(4-硝基苯氧基)戊酸 (5) 是通过从乙基 (E)-4-苯氧基戊-2-烯酸酯 (6) 开始，在十一步反应中选择性地制备为其NFmoc、O-(叔丁基)保护的衍生物 5a。该保护的氨基酸被用于固相肽合成，生成寡肽，这些寡肽在NaIO4和牛血清白蛋白的存在下作为序列特异性显色蛋白酶底物。肽 1 (KRAVNle-5-EANleNH2，其中Nle为 norleucine) 允许在 405 nm 处通过分光光度法检测 HIV-蛋白酶活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3090::aid-hlca3090>3.0.co;2-8