2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(phenylamino)-D-glucopyranose | 42891-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(phenylamino)-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylamino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl)aniline；N-Phenyl-β-D-glucopyranosylamin-tetraacetat；tetra-O-acetyl-N-phenyl-β-D-glucopyranosylamine；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-anilinooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 42891-46-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: BUWRELKHEYDARI-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  201.5-202.0 °C
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(phenylamino)-D-glucopyranose 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (Z)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-[3-oxobenzo[b]selenophen-2(3H)-ylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(phenylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b

文献信息

• Stereoselective copper-catalyzed Chan–Lam–Evans N-arylation of glucosamines with arylboronic acids at room temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/c3cc44780d

  日期：——

  An efficient and practical N-arylation of glycosylamines with substituted aryl boronic acids has been established. Using Cu(OAc)2 and pyridine at room temperature under air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl N-glycosides have been prepared in good to excellent yields with exclusive beta selectivity.

  已经建立了糖基胺与取代的芳基硼酸的有效且实用的N-芳基化。在室温，空气气氛下使用Cu（OAc）2和吡啶证明该方法是通用的，并且制备了各种芳基N-糖苷，具有良好的产率和优异的产率，并具有独特的β选择性。
• Is There a Generalized Reverse Anomeric Effect? Substituent and Solvent Effects on the Configurational Equilibria of Neutral and Protonated <i>N</i>-Arylglucopyranosylamines and <i>N</i>-Aryl-5-thioglucopyranosylamines
  作者：Karla D. Randell、Blair D. Johnston、David F. Green、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo991520j

  日期：2000.1.1

  increase in the order OMe < H < CF(3) < NO(2), in agreement with the dominance of steric effects (due to the counterion) over the endo-anomeric effect. The values of K(eq)(axial-equatorial) in protonated 9-11 show the trend OMe > H < NO(2) that is explained by the balance of the endo-anomeric effect and steric effects in the individual compounds. The trends in the values of the C(1)-H(1) coupling constants

  取代和溶剂对中性和质子化N-（4-Y-取代-苯基）过乙酰化5-硫代吡喃葡萄糖胺（Y = OMe，H，CF（3），NO（2））1-4和描述了N-（4-Y-取代的苯基）过乙酰化的吡喃葡萄糖胺（Y ＝ OMe，H，NO（2））9-11。在α-和β-异构体均平衡后，通过单个异构体在（1）H NMR光谱中的共振的直接积分来确定构型平衡。通过HgCl（2）催化实现CD（3）OD，CD（3）NO（2）和（CD（3））（2）CO中中性化合物1-4的平衡以及中性化合物的平衡通过三氟乙酸催化在CD（2）Cl（2）和CD（3）OD中的9-11。两种硫系列中的质子化化合物的平衡（溶剂，CD（3）OD，CD（3）NO（2），（CD（3））（2）CO，CDCl（3），和CD（2）Cl（2））和氧系列（溶剂，CD（2）Cl（2）和CD（3）OD）用三氟甲磺酸实现。讨论了取代基和溶剂对平衡的影响，包括空间和静电作用以及与
• Reaction of acetyl- and alkylideneglycosylamines with diphenylphosphinous acid
  作者：A. M. Koroteev、A. A. Bobrikova、M. P. Koroteev、K. A. Lysenko、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s1070363208020059

  日期：2008.2

  An original method of synthesis of optically active α-aminophosphoryl compounds containing a carbohydrate residue is proposed.

  提出了一种合成含有碳水化合物残基的光学活性 α-氨基磷酰化合物的新方法。
• The synthesis and characterization of electron-poor glycosylamines and derived glycosylamides
  作者：Jakub Zýka、Vít Prouza、Nina Habanová、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109023

  日期：2024.2

  paper describes a unified approach toward diglycosylamines using methanolic ammonia. All the glycosylamines prepared have been fully characterized, and their anomeric configuration has been determined. The article presents a novel method for the N-acylation of diglycosylamines and other electron-poor glycosylamines, which employs nitromethane as a solvent in carboxylic anhydride acylation under acidic conditions

  本文描述了使用甲醇氨制备二糖基胺的统一方法。所有制备的糖基胺都已得到充分表征，并且它们的异头构型已被确定。该文章提出了一种二糖胺和其他缺电子糖胺的N-酰化新方法，该方法使用硝基甲烷作为溶剂在酸性条件下进行羧酸酐酰化。这种转化的可行性体现在广泛的反应底物上。所有糖基酰胺均仅由 β-构型形成。这两个反应构成了合成一类具有N-糖苷键的新型化合物的简单而有效的途径。
• Frerejacque, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 202, p. 1190
  作者：Frerejacque

  DOI：——

  日期：——