3-cyano-4,5-dihydro-7-methyl-2-phenyl-5-oxopyrazolo<1,5-a>-pyrimidine | 91099-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-cyano-4,5-dihydro-7-methyl-2-phenyl-5-oxopyrazolo<1,5-a>-pyrimidine
• 英文别名: 7-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile；7-methyl-5-oxo-2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 91099-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: KFLMYGAFAVWHJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 、 3-氨基-5-苯基-1H-吡唑-4-甲腈 在 盐酸 、 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到3-cyano-4,5-dihydro-7-methyl-2-phenyl-5-oxopyrazolo<1,5-a>-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型功能化4,7-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶的无催化剂Biginelli型合成†

  摘要：

  详细研究了5-氨基-3-芳基吡唑-4-腈与醛和1,3-二羰基化合物的Biginelli型反应。我们发现该反应不需要催化剂，并且在沸腾的DMF中进行以良好的产率得到2-芳基-6-RC（O）-4,7-二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-腈。氨基吡唑与二羰基的反应导致6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶的反应竞争性进行，并成为酸促进条件下的主要过程。在无催化剂的条件下，从5-起始的产率高达80％，得到2-芳基-8-氧代-4,5,6,7,8,9-六氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-3-甲腈氨基-3-芳基吡唑-4-腈，醛和1,3-环己二酮。

  DOI：

  10.1039/c6nj00336b

文献信息

• Studies on 5-aminopyrazole derivatives synthesis of some new fused pyrazole derivatives
  作者：Ezzat Mohamed Zayed、Said Ahmed Soliman Ghozlan、Abdel-Azim Hady Ibrahim

  DOI：10.1007/bf00810004

  日期：1984.4
• ZAYED, EZZAT, MOHAMED;GHOZLAN, SAID, AHMED, SOLIMAN;IBRAHIM, ABDEL-AZIM, +, MONATSH. CEM., 1984, 115, N 4, 431-436
  作者：ZAYED, EZZAT, MOHAMED、GHOZLAN, SAID, AHMED, SOLIMAN、IBRAHIM, ABDEL-AZIM, +

  DOI：——

  日期：——