methyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]pent-2-enoate | 1006033-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]pent-2-enoate
• CAS: 1006033-77-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: RUBYVQKTPFLQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]pent-2-enoate 在 Amberlyst 15H 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-ethyl-2-phenyl-3-thioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-imidazo[5,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  定制的 Aza-Michael 加成作为合成 1H-咪唑[5,1-c][1,4]恶嗪支架的关键步骤

  摘要：

  已经提出了一种新的策略来合成一系列咪唑并[5,1- c ][1,4]恶嗪化学型，方法是在 3-CR 异环形成、环化后转化中使用计划的 aza-Michael 添加通过分子内稠合杂环形成过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201053

文献信息

• Reaction of 1,2-Diaza-1,3-butadienes with Aminophosphorus Nucleophiles: A Practical Access to New Phosphorylated Pyrazolones
  作者：Orazio A. Attanasi、Graziano Baccolini、Carla Boga、Lucia De Crescentini、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Simona Nicolini

  DOI：10.1002/ejoc.200800856

  日期：2008.12

  The reaction of 1,2-diaza-1,3-butadienes with dibenzyl diisopropylphosphoramidite, methyl tetraisopropylphosphorodiamidite or tris(dimethylamino)phosphane under solvent-free conditions gave stable α-phosphoranylidene-hydrazones that, in turn, were transformed into the corresponding 5-oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles. X-ray diffraction analysis of one of these derivatives is reported

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺、甲基四异丙基亚磷酰胺或三（二甲氨基）膦在无溶剂条件下反应得到稳定的 α-亚膦基-腙，然后转化为相应的 5- oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles。报道了这些衍生物之一的 X 射线衍射分析。α-亚磷酰腙衍生自 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺之间的反应，通过水解裂解转化为 (E)-腙-膦酸酯，可用于制备相应的 ( 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)phosphonamidates。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Synthesis of Selenium-Substituted Pyrroles and Pyrazol-3-ones
  作者：Orazio Attanasi、Lucia De Crescentini、Marcello Tiecco、Fabio Mantellini、Francesca Marini、Simona Nicolini、Silvia Sternativo

  DOI：10.1055/s-0029-1216630

  日期：2009.4

  An approach to the synthesis of 4-(phenylseleno)pyrroles, 4-(phenylseleno)pyrazol-3-ones, and 4-(1,3-benzoselenazol-2-ylthio)pyrazol-3-ones is described. Their formation passes through hydrazonic intermediates obtained by the reaction between 1,2-diaza-1,3-butadienes and l-(phenylseleno)ketones, phenylselenol, or 2-mercaptobenzoselenazole, respectively.

  描述了一种合成 4-(phenylseleno)pyrroles、4-(phenylseleno)pyrazol-3-ones 和 4-(1,3-benzoselenazol-2-ylthio)pyrazol-3-ones 的方法。它们的形成分别通过 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和 l-（苯基硒基）酮、苯基硒醇或 2-巯基苯并硒唑之间的反应获得的腙中间体。
• Easy One-Pot Synthesis of Fused Heterocycles from 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Luca Bianchi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.201100340

  日期：2011.6

  o-4,5,6,6a-tetra-hydropyrrolo[3,4-b]pyrrole-3,3a(1H)-dicarboxylates, and 5-benzyl-7a-hydroxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-pyrrolo-[3,2-c]pyridine-3,3a-dicarboxylates starting from diazadienes and heterocycles containing an activated methine group has been developed. This transformations proceeds by Michael addition/5-exo cyclization sequence.

  6a-羟基-6,6a-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrole-3,3a(4H)-dicarboxylates, 5-(2-furylmethyl)-6a​​-hydroxy-的碱促进化学选择性合成6-oxo-4,5,6,6a-四氢吡咯并[3,4-b]pyrrole-3,3a(1H)-dicarboxylates, and 5-benzyl-7a-hydroxy-1,4,5,6, 7,7a-六氢-3aH-pyrrolo-[3,2-c]pyridine-3,3a-dicarboxylates 从二氮杂二烯和含有活化次甲基的杂环开始被开发出来。这种转化是通过迈克尔加成/5-外环化序列进行的。
• Unusual [4+2]-Cycloaddition Reaction between Electron-Poor 1,2-Diaza-1,3-dienes and Electron-Poor Alkenes: Useful Entry to Novel Tetrahydropyridazines
  作者：Maurizio D’Auria、Rocco Racioppi、Orazio Attanasi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1055/s-0029-1219834

  日期：2010.6

  1,2-Diaza-1,3-dienes react with electron-poor alkenes to give the corresponding tetrahydropyridazines with high regio- and stereoselectivity. Both regio- and stereoselectivity can be explained considering the interaction between the LUMO of the 1,2-diaza-1,3-diene and HOMO-1 of the alkene.

  1,2-二氮-1,3-二烯与缺电子烯烃反应，以高区域选择性和立体选择性生成相应的四氢吡嗪啶。区域选择性和立体选择性均可通过考虑1,2-二氮-1,3-二烯的LUMO与烯烃的HOMO-1之间的相互作用来解释。
• Carbon–phosphorus bond formation and transformation in the reaction of 1,2-diaza-1,3-butadienes with alkyl phenylphosphonites
  作者：Orazio A. Attanasi、Graziano Baccolini、Carla Boga、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Fabio Mantellini

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.007

  日期：2008.7

  Abstract The reaction of 1,2-diaza-1,3-butadienes with dialkyl phenylphosphonites under solvent-free conditions proceeds via zwitterionic intermediate and gives, by precipitation, the stable ylidic α-phosphanylidene-hydrazones that, in turn, can be transformed into the corresponding 3-phenyl-2 H -1,2,3λ 5 -diazaphospholes. The latter compounds are converted by hydrolytic cleavage in methanol–water

  摘要 在无溶剂条件下，1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与苯基亚膦酸二烷基酯的反应通过两性离子中间体进行，并通过沉淀得到稳定的内联α-亚膦亚基腙，进而可以转化为相应的 3-苯基-2 H -1,2,3λ 5 -二氮杂磷。后一种化合物在甲醇-水 (95:5) 中通过水解裂解转化为 E-肼基膦酸盐，可用于制备相应的 β-酮膦酸盐和 4-[烷氧基(苯基)磷酰基]-1,2-二氮杂- 1,3-丁二烯。这些特殊的 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯在 4 位碳原子上带有烷氧基（苯基）磷酰基，也能够添加不同的亲核试剂，例如甲醇或硫脲，