1-benzyl-5-iodo-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1464935-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-iodo-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-iodo-4-(3-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1464935-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃O
• 分子量: 391.211
• InChiKey: WVLJOFYHVHQQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-iodo-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四甲基乙二胺 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银介导的 5-碘三唑氟化合成 5-氟三唑

  摘要：

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500338
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 1-(iodoethynyl)-3-methoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 TTTA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-5-iodo-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化羰基化的5-羧基1,2,3-三唑区域选择性方法

  摘要：

  摘要 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591896

文献信息

• Three-component assembly of 5-halo-1,2,3-triazoles via aerobic oxidative halogenation
  作者：Lingjun Li、Guoliang Hao、Anlian Zhu、Sangui Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.089

  日期：2013.11

  An effective synthetic protocol for 5-halo-1,2,3-triazoles was developed by novel TBDMSCI (tert-butyldi-methylsily1 chloride)-activated aerobic oxidative halogenations in this Letter. TBDMSCI, for the first time, was found to activate aerobic oxidation of CuX to produce X-2 with Cu+ which then could effectively promote one-pot syntheses of 5-halo-1,2,3-triazole from alkyne, azide, and CuX (X = I, Br) under O-2 atmosphere at room temperature. The advantages in this method include inexpensive and green O-2 as oxidant, use of mild and non-oxidative additive, and wide scope of substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.