5-methyl-1,8-nonadien-5-ol | 21659-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-1,8-nonadien-5-ol
• 英文别名: 5-methyl-nona-1,8-dien-5-ol；5-methylnona-1,8-dien-5-ol
• CAS: 21659-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DPZSFRHSVLUNFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,8-nonadien-5-ol 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;NEGISHI, EI-ICHI;DICKASON, W. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 4, 520-527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-1,8-nonadien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  形成2,5,5-三取代四氢呋喃环的叔戊醇衍生物的氧化环化反应和环庚二烯的合成

  摘要：

  2,5,5-三取代的四氢呋喃环的合成是通过使用Co（nmp）2催化剂对5-戊烯叔叔醇进行Mukaiyama有氧氧化环化来完成的。以中等至良好的产率和非对映选择性形成了各种THF。本文开发的方法已成功地应用于环己内酯的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.064

文献信息

• Conversion of linear trienes into bicyclic boranes via hydroboration-isomerization and their carbonylation. A simple synthesis of angularly substituted bicyclic alcohols
  作者：Herbert Charles Brown、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja01033a037

  日期：1969.2
• Hydroboration. 70. The polycyclic hydroboration of acyclic and cyclic trienes with borane in tetrahydrofuran and triethylamine-borane. Reexamination of the stereochemistry of isomeric perhydro-9b-boraphenalenes
  作者：Herbert C. Brown、Eiichi Negishi、William C. Dickason

  DOI：10.1021/jo00204a020

  日期：1985.2