(1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-2-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)-4-methyl-3-pyrazolin-5-one | 1195199-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-2-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)-4-methyl-3-pyrazolin-5-one
• 英文别名: WNA-2αMP
• CAS: 1195199-26-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: YIXJJBHVAVDVRY-YCCFLXJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-2-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)-4-methyl-3-pyrazolin-5-one 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过在反平行三链体DNA中具有吡唑环的W形核苷类似物（WNA）识别CG中断位点

  摘要：

  我们先前已经开发出用于识别TA和CG中断位点的W形核苷类似物（WNA），这是天然三联体形成寡核苷酸（TFO）形成稳定三联体DNA的固有限制。但是，WNA的稳定作用取决于TFO中WNA类似物两侧的相邻核碱基。考虑到该碱基位于目标双链体和TFO的三个碱基构成的受阻位点，可以预期用较小的吡唑环取代WNA类似物的嘧啶碱基可避免空间排斥，从而产生更大的稳定性。三元组。在这项研究中，合成了带有吡唑环，3-氨基吡唑（AP）和4-甲基-3-吡唑-5-on（MP）的新WNA类似物，并整合到了TFO中，然后评估它们对三链体的稳定作用。事实证明，在3'G-WNA-G-5'序列中含有WNA-βAP的TFO形成了稳定的三链体，对CG中断位点具有选择性，而先前的WNA-βC并未诱导该三链体编队。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.040
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N1-benzoyl-2-{4'-acetoxy-1'-phenyl-3'-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl}-4-methyl-3-pyrazolin-5-one 在 四丁基氟化铵 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-2-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)-4-methyl-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过在反平行三链体DNA中具有吡唑环的W形核苷类似物（WNA）识别CG中断位点

  摘要：

  我们先前已经开发出用于识别TA和CG中断位点的W形核苷类似物（WNA），这是天然三联体形成寡核苷酸（TFO）形成稳定三联体DNA的固有限制。但是，WNA的稳定作用取决于TFO中WNA类似物两侧的相邻核碱基。考虑到该碱基位于目标双链体和TFO的三个碱基构成的受阻位点，可以预期用较小的吡唑环取代WNA类似物的嘧啶碱基可避免空间排斥，从而产生更大的稳定性。三元组。在这项研究中，合成了带有吡唑环，3-氨基吡唑（AP）和4-甲基-3-吡唑-5-on（MP）的新WNA类似物，并整合到了TFO中，然后评估它们对三链体的稳定作用。事实证明，在3'G-WNA-G-5'序列中含有WNA-βAP的TFO形成了稳定的三链体，对CG中断位点具有选择性，而先前的WNA-βC并未诱导该三链体编队。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.040