14(13->12)abeo-15α-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-pregna-4,12(13)-dien-3,20-dione | 1235572-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14(13->12)abeo-15α-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-pregna-4,12(13)-dien-3,20-dione
• 英文别名: (6aR,6bS,7S,9S,11aS,11bR)-9-acetyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,11b-dimethyl-2,5,6,6a,6b,7,8,9,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluoren-3-one
• CAS: 1235572-40-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃Si
• 分子量: 442.714
• InChiKey: GSSIVMUQHWTMNS-MZOQEMEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12β-hydroxy-17β-pregna-4-en-3,20-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到14(13->12)abeo-15α-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-pregna-4,12(13)-dien-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  C-nor-D-homo-Steroids 的仿生方法

  摘要：

  将经典的“6-6-6-5”-类固醇仿生三步转化为它们的 C-nor-D-homo-对应物，可以轻松快速地获得这种非常重要的天然产物子结构，如在环巴胺和纳克特皮辛。一种新的试剂组合允许甚至具有高内选择性的 17-酮类固醇的重排。在几个示例中，概述了该策略的广泛性。

  DOI：

  10.1021/ja103152k

文献信息

• A Biomimetic Approach to C-<i>nor</i>-D-<i>homo</i>-Steroids
  作者：Philipp Heretsch、Sebastian Rabe、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/ja103152k

  日期：2010.7.28

  A biomimetic three-step transformation of classical "6-6-6-5"-steroids into their C-nor-D-homo-counterparts gives an easy and fast access to this highly important substructure of natural products, as it is found in cyclopamine, and nakiterpiosin. A novel reagent combination allows for the rearrangement even of 17-keto steroids with high endoselectivity. In several examples the broadness of this strategy

  将经典的“6-6-6-5”-类固醇仿生三步转化为它们的 C-nor-D-homo-对应物，可以轻松快速地获得这种非常重要的天然产物子结构，如在环巴胺和纳克特皮辛。一种新的试剂组合允许甚至具有高内选择性的 17-酮类固醇的重排。在几个示例中，概述了该策略的广泛性。