[(2S)-2-(3-fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)oxiran-2-yl]methanol | 1237685-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [(2S)-2-(3-fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1237685-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 250.229
• InChiKey: CZBIPCRITRMAOM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-2-(3-fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)oxiran-2-yl]methanol 、
  参考文献：
  名称：

  靶向候选抗菌药物GSK966587的合成

  摘要：

  完成了强效抗生素GSK966587的有效对映选择性全合成。合成的亮点包括两个创新的Heck反应，高选择性的锌酸酯基定向原金属化，Sharpless不对称环氧化和完全收敛的最终步骤片段偶联。

  DOI：

  10.1021/ol101235f

文献信息

• Target-Directed Synthesis of Antibacterial Drug Candidate GSK966587
  作者：Eric A. Voight、Hao Yin、Susan V. Downing、Stacie A. Calad、Hayao Matsuhashi、Ilaria Giordano、Alan J. Hennessy、Richard M. Goodman、Jeffery L. Wood

  DOI：10.1021/ol101235f

  日期：2010.8.6

  An efficient enantioselective total synthesis of the potent antibiotic GSK966587 was accomplished. Highlights of the synthesis include two innovative Heck reactions, a highly selective zincate base directed ortho-metalation, Sharpless asymmetric epoxidation, and a fully convergent final step fragment coupling.

  完成了强效抗生素GSK966587的有效对映选择性全合成。合成的亮点包括两个创新的Heck反应，高选择性的锌酸酯基定向原金属化，Sharpless不对称环氧化和完全收敛的最终步骤片段偶联。