potassium (4-formylfuran-2-yl)trifluoroborate | 1025113-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium (4-formylfuran-2-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 4-formylfuran-2-trifluoroborate；potassium;trifluoro-(4-formylfuran-2-yl)boranuide
• CAS: 1025113-61-4
• 化学式: C₅H₃BF₃O₂*K
• 分子量: 201.982
• InChiKey: AJJKNXQHUNYGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (4-formylfuran-2-yl)trifluoroborate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 polystyrene-bound 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到potassium 5-(2-trifluoroboratofuran-4-yl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  形成恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾的缩合反应

  摘要：

  在碱性条件下，通过各种甲酰基取代的芳基和杂芳基三氟硼酸钾与甲苯磺酰甲基异氰化物的缩合，制备了恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾库。由此形成的产物与各种芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸钾分两步轻松制备含恶唑的三芳烃产品。

  DOI：

  10.1021/ol901395c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基呋喃-2-硼酸 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到potassium (4-formylfuran-2-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  形成恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾的缩合反应

  摘要：

  在碱性条件下，通过各种甲酰基取代的芳基和杂芳基三氟硼酸钾与甲苯磺酰甲基异氰化物的缩合，制备了恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾库。由此形成的产物与各种芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸钾分两步轻松制备含恶唑的三芳烃产品。

  DOI：

  10.1021/ol901395c

文献信息

• Functionalization of Organotrifluoroborates: Reductive Amination
  作者：Gary A. Molander、David J. Cooper

  DOI：10.1021/jo800383e

  日期：2008.5.1

  Herein we report the conversion of aldehyde-containing potassium and tetrabutylammonium organotrifluoroborates to the corresponding amines through reductive amination protocols. Potassium formate facilitated by catalytic palladium acetate, sodium triacetoxyborohydride, and pyridine borane have all served as effective hydride donors, reducing the initially formed imines or iminium ions to provide the corresponding amines.
• Condensation Reactions To Form Oxazoline-Substituted Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Wilma Febo-Ayala、Ludivine Jean-Gérard

  DOI：10.1021/ol901395c

  日期：2009.9.3

  oxazoline-substituted potassium organotrifluoroborates was prepared via the condensation of various potassium formyl-substituted aryl- and heteroaryltrifluoroborates with tosylmethyl isocyanide under basic conditions. The efficient Suzuki−Miyaura cross-coupling of products thus formed to various aryl bromides was achieved in good yields. The method allows the facile preparation of oxazole-containing

  在碱性条件下，通过各种甲酰基取代的芳基和杂芳基三氟硼酸钾与甲苯磺酰甲基异氰化物的缩合，制备了恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾库。由此形成的产物与各种芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸钾分两步轻松制备含恶唑的三芳烃产品。