methyl (2R)-3-iodo-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate | 170454-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-iodo-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 170454-76-9
• 化学式: C₁₂H₂₁IN₂O₅
• 分子量: 400.214
• InChiKey: FVFYBPLKARFPFZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-iodo-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学合成具有非天然氨基酸的二肽和三肽的新方法

  摘要：

  在用活化锌处理后，可以将在C末端掺有碘丙氨酸单元的二肽和三肽转化为相应的有机锌试剂。这些C端二肽和三肽有机锌试剂在钯催化下，或者通过事先的金属转移成锌/铜试剂，与亲电试剂反应，从而在不损失立体化学纯度的情况下得到掺入非蛋白质氨基糖酸的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00879-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-chloro-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 360.0h， 以75%的产率得到methyl (2R)-3-iodo-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学合成具有非天然氨基酸的二肽和三肽的新方法

  摘要：

  在用活化锌处理后，可以将在C末端掺有碘丙氨酸单元的二肽和三肽转化为相应的有机锌试剂。这些C端二肽和三肽有机锌试剂在钯催化下，或者通过事先的金属转移成锌/铜试剂，与亲电试剂反应，从而在不损失立体化学纯度的情况下得到掺入非蛋白质氨基糖酸的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00879-x

文献信息

• In-Peptide Synthesis of Imidazolidin-2-one Scaffolds, Equippable with Proteinogenic or Taggable/Linkable Side Chains, General Promoters of Unusual Secondary Structures
  作者：Rossella De Marco、Junwei Zhao、Arianna Greco、Simone Ioannone、Luca Gentilucci

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03055

  日期：2019.5.3

  exploit these Imi scaffolds as general promoters of unusual secondary structures, proteinaceous side chains have been introduced at the N1 position of the five-membered ring, potentially mimicking any residues. Finally, the Imi rings have been equipped with unnatural side chains or with functionalized substituents, which can be utilized as linkers to chemoselectively bind the Imi-peptides onto nanoparticles

  含有肽模拟物（小号） -或（- [R ）-咪唑烷-2-酮-4-羧酸乙酯（1ml）中具有由适宜获得在肽（环化小号（或- ）- [R）-α，β二氨基丙酸（ Dap）残留物。这些Imi支架表现为脯氨酸类似物，其特征在于前述肽键的平坦结构和反式限制的几何形状，并在仿生环境中诱导明确定义的二级结构。而（小号）-Imi肽通过了γ'-转构象，（ř）-Imi在序列的2→4相反方向诱导了γ弯角和稀有的11元H键结构的当代形成，确定为ε弯角。为了利用这些Imi支架作为异常结构的一般启动子，已在五元环的N 1位置引入了蛋白质侧链，可能模拟任何残基。最后，Imi环已配备了非天然的侧链或官能化的取代基，这些取代基可用作连接子，将Imi肽化学选择性地结合到纳米颗粒，生物材料或诊断探针上。
• Dunn, Michael J.; Gomez, Sylvie; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1639 - 1640
  作者：Dunn, Michael J.、Gomez, Sylvie、Jackson, Richard F. W.

  DOI：——

  日期：——