(R)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-iodo-propionic acid methyl ester | 197505-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-iodo-propionic acid methyl ester
• CAS: 197505-61-6
• 化学式: C₂₁H₃₀IN₃O₆
• 分子量: 547.39
• InChiKey: GZKCZFCKYUODPO-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 (R)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-iodo-propionic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 生成 Boc-Ala-Phe-Asp(fur-2-yl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学合成具有非天然氨基酸的二肽和三肽的新方法

  摘要：

  在用活化锌处理后，可以将在C末端掺有碘丙氨酸单元的二肽和三肽转化为相应的有机锌试剂。这些C端二肽和三肽有机锌试剂在钯催化下，或者通过事先的金属转移成锌/铜试剂，与亲电试剂反应，从而在不损失立体化学纯度的情况下得到掺入非蛋白质氨基糖酸的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00879-x
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonylalanylphenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 triphenoxyphosphonium iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-iodo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学合成具有非天然氨基酸的二肽和三肽的新方法

  摘要：

  在用活化锌处理后，可以将在C末端掺有碘丙氨酸单元的二肽和三肽转化为相应的有机锌试剂。这些C端二肽和三肽有机锌试剂在钯催化下，或者通过事先的金属转移成锌/铜试剂，与亲电试剂反应，从而在不损失立体化学纯度的情况下得到掺入非蛋白质氨基糖酸的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00879-x