3-氰基甲基吲哚-N-乙酸乙酯 | 245117-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基甲基吲哚-N-乙酸乙酯
• 英文名称: 3-cyanomethylindole-N-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[3-(cyanomethyl)indol-1-yl]acetate
• CAS: 245117-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: HXTBSJOGZDYEIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: heptane (142-82-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  428.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基甲基吲哚-N-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-[6-fluorobenzothiazole-2-yl]methyl-indole-N-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现3-[（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他）和同类物是治疗慢性糖尿病并发症的高效有效的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透

  DOI：

  10.1021/jm0492094
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 以49的产率得到3-氰基甲基吲哚-N-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2005, 48, 3141-3152

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-3,4,6-trifluorobenzenethiol hydrochloride 、 3-氰基甲基吲哚-N-乙酸乙酯 在 3-氰基甲基吲哚-N-乙酸乙酯 作用下， 以59的产率得到3-(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-yl)methylindole-N-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2005, 48, 3141-3152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLEALKANOIC ACIDS
  申请人：Jones Michael

  公开号：US20070093530A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are substituted indolealkanoic acids useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及一种用于治疗由糖尿病引起的慢性并发症的取代吲哚烷基酸。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物以及使用该化合物的治疗方法，以及其合成方法。
• Substituted indolealkanoic acids
  申请人：Jones Michael Lee

  公开号：US20080214540A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Disclosed are substituted indolealkanoic acids useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及替代的吲哚烷基酸，用于治疗糖尿病引起的慢性并发症。还揭示了含有这些化合物的制药组合物和使用这些化合物的治疗方法，以及它们的合成方法。
• Substituted Indolealkanoic Acids
  申请人：Jones Michael Lee

  公开号：US20100137301A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Disclosed are substituted indolealkanoic acids useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及用于治疗糖尿病引起的慢性并发症的取代吲哚烷基酸。还公开了含有该化合物的药物组合物和使用该化合物的治疗方法，以及其合成方法。
• Methods of Reducing Serum Glucose and Triglyceride Levels and for Inhibiting Angiogenesis Using Substituted Indolealkanoic Acids
  申请人：Sredy Janet

  公开号：US20120065203A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed are methods of reducing serum glucose and triglyceride levels and for inhibiting angiogenesis, the methods comprising administration of substituted indolealkanoic acids to patients in need of such treatment. Also disclosed are such compounds useful in the treatment of angiogenesis, hyperglycemia, hyperlipidemia and chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及减少血清葡萄糖和三酰甘油水平以及抑制血管生成的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用取代的吲哚烷基酸。本发明还涉及用于治疗血管生成、高血糖、高脂血症和糖尿病慢性并发症的这种化合物。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物。
• US7304079B2
  申请人：——

  公开号：US7304079B2

  公开（公告）日：2007-12-04