5-<4-<(carbomethoxymethyl)thio>-2,5-dihydroxyphenyl>-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine | 102830-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<4-<(carbomethoxymethyl)thio>-2,5-dihydroxyphenyl>-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 102830-55-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₁₁S
• 分子量: 524.505
• InChiKey: ITJMFVSSNPGCFI-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  183.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2,5-dihydroxyphenyl)-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-<4-<(carbomethoxymethyl)thio>-2,5-dihydroxyphenyl>-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  苯醌中的巯基加成物：通过5-对-苯并醌基2'-脱氧尿苷5'-磷酸使胸苷酸合酶失活的模型反应。

  摘要：

  巯基乙酸甲酯（5）与苯基-对-苯醌（6）或5-对苯醌基-3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷（10）的反应导致形成三醌环6和10的可能加合物; 与10反应的另一产物是未取代的对苯二酚（14）。发现两个反应都是溶剂依赖性的。在缓冲的乙腈水溶液中，以2：1的比例形成10的间位和对位加合物。在乙酸乙酯中，以2：3的比例分离邻位加合物和10的还原产物。5与10在乙腈中反应的二级速率常数为0.53 M-1 s-1；加入水可加速反应。尽管不能排除最初提出的基于机制的酶失活，模型反应的结果支持了另一种机制，即将活性位点硫醇加到醌环上。如果是这样，则标题化合物将被分类为亲和标记，而不是基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00159a025