[1-[[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-hydroxyphosphoryl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]ethyl]phosphonic acid | 1240313-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-[[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-hydroxyphosphoryl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]ethyl]phosphonic acid
• CAS: 1240313-43-2
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₁₀P₂
• 分子量: 501.451
• InChiKey: BBSUINZMGOIGGY-FUSNOFRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-(((E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)(ethoxy)phosphoryl)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)ethyl)phosphonate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以56%的产率得到[1-[[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-hydroxyphosphoryl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]ethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  在甲羟戊酸途径中发现了法呢基焦磷酸合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甲羟戊酸途径是治疗癌症和心血管疾病的重要药物靶标。我们合成并研究了一种新型的含氮双膦酸盐类似物，并开发了用于酶FPPS的灵敏的终点测定方法，该方法用于抑制剂筛选。发现了一种有效的FPPS抑制剂，并研究了双膦酸酯对酶失活的构效关系。

  DOI：

  10.1039/c0cc00992j