methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-[(2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl)-(1→7)]-2-O-benzoyl-4-O-dibenzyloxyphosphoryl-6-O-(3-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1-yl)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside | 1520095-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-[(2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl)-(1→7)]-2-O-benzoyl-4-O-dibenzyloxyphosphoryl-6-O-(3-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1-yl)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
• CAS: 1520095-17-3
• 化学式: C₁₁₇H₁₃₆FO₂₃PSi₂
• 分子量: 2016.5
• InChiKey: PZUVZCGYKOAAFG-GRRRMNEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.79
• 重原子数：
  144.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→7)-2-O-benzoyl-4-O-dibenzyloxyphosphoryl-6-O-(3-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1-yl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.5%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-[(2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→7)]-2-O-benzoyl-4-O-dibenzyloxyphosphoryl-6-O-(3-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1-yl)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 6,7-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基的区域选择性裂解的 4-O-磷酸化 l-甘油-d-甘露糖-庚糖基脂多糖核心寡糖的聚合合成

  摘要：

  许多革兰氏阴性菌的结构上保守的脂多糖芯区域由含有4-三糖的ö磷酸化的升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep）单元，其充当配体抗体和凝集素。二糖 Glc-(1→3)-Hep4P Hep-(1→3)-Hep4P 和 Hep-(1→7)-Hep4P 和支链三糖 Glc-(1→3)-[Hep-(1→7) ]-Hep4P 分别由甲基吡喃庚糖苷受体合成，步骤少于 10 步。合成策略基于在庚糖的 4 位提前引入磷酸三酯，然后区域选择性地打开 6,7- O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-1,3-二基) 基团允许直接进入第 7 位的糖基化。全苄基化N-苯基三氟乙酰亚胺葡萄糖基和庚糖基衍生物作为 α-选择性糖基供体。

  DOI：

  10.1021/jo402312x