methyl 4-azido-β-D-glucopyranoside | 42869-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-D-Glucopyranoside, methyl 4-azido-4-deoxy-；(2R,3R,4S,5S,6S)-5-azido-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 42869-62-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: ILJSIFPAYLYDDP-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-β-D-glucopyranoside 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 4-amino-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以334 mg的产率得到methyl 4-azido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020

文献信息

• SACCHAROPEPTIDES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0824538A1

  公开（公告）日：1998-02-25
• [EN] SACCHAROPEPTIDES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SACCHAROPEPTIDES ET DERIVES
  申请人：——

  公开号：WO1996035700A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  [EN] The present invention describes glycomimetic saccharopeptides of formula (I): W-(X)n-Y-[(X)n-W-(X)n-Y]m-(X)n-W, wherein W is independently selected from the group consisting of a) saccharides; b) aryl, aralkyl; c) alkyl of 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted; d) cyclic alkyl or 5-7 carbon atoms, heterocyclic alkyl. Y is independently selected from the group consisting of -NR<3>-C(O)- and -C(O)-NR<3>-; X is a difunctional or polyfunctional group selected from the group consisting of a) aryl, aralkyl; b) alkyl of 1-8 carbon atoms, optionally substituted with 1-3 substituents. R is -H, or lower alkyl, lower aryl, and lower aralkyl; R' is independently selected from the group consisting of -H, lower alkyl of 1-4 carbon atoms, aralkyl of 2 to 19 carbon atoms, and -C(O)R"; R" is lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms; and R<3> is selected from the group consisting of -H, alkyl of 1-8 carbon atoms, and aralkyl of 5-8 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable salts thereof.
  [FR] La présente invention concerne des saccharopeptides glycomimétiques représentés par la formule générale (I): W-(X)n-Y-[(X)n-W-(X)n-Y]m-(X)n-W ainsi que certains de ses sels pharmacologiquement admis. Dans cette formule, W est choisi indépendamment dans le groupe constitué a) des saccharides, b) des aryles et aralkyles, c) des alkyles portant 1 à 8 atomes de carbone, éventuellement substitués et d) des alkyles cycliques ou des alkyles hétérocycliques portant 5 à 7 atomes de carbones. Y est choisi indépendamment dans le groupe constitué des -NR<3>-C(O) et -C(O)-NR<3>-. X est un groupe bifonctionnel ou polyfonctionnel choisi dans le groupe constitué a) des aryles et aralkyles et b) des alkyles portant 1 à 8 atomes de carbone ayant éventuellement 1 à 3 substituants. R est -H ou alkyle inférieur, aryle inférieur et aralkyle inférieur. R' est choisi indépendamment dans le groupe constitué des -H, alkyles inférieurs portant 1 à 4 atomes de carbone, aralkyles portant de 2 à 19 atomes de carbone et de -C(O)R". R" est alkyle inférieur portant 1 à 4 atomes de carbone. Enfin, R<3> est choisi dans le groupe constitué des -H, alkyles portant 1 à 8 atomes de carbone et aralkyles portant 5 à 8 atomes de carbone.