(2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1239579-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• CAS: 1239579-36-2
• 化学式: C₇₀H₉₆O₁₄SSi
• 分子量: 1221.68
• InChiKey: WUTZPOYROCQLQQ-SMOLMYDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.63
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-hydroxybutyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  C9-脱氧苔藓抑素 1 的分子建模、全合成和生物学评价

  摘要：

  'OH' no you don't：标题化合物1已合成并评估其生物学功能。苔藓抑素 1 与蛋白激酶 C δ 的 C1 结构域的分子模型表明苔藓抑素 1 的 C9  OH 与蛋白质形成氢键接触。尽管没有1的氢键接触，但它在使用 U937 白血病细胞或前列腺 LNCaP 细胞的四种测定中显示出类似苔藓抑素的生物效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201001200
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2-(((2S,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tertbutyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  C9-脱氧苔藓抑素 1 的分子建模、全合成和生物学评价

  摘要：

  'OH' no you don't：标题化合物1已合成并评估其生物学功能。苔藓抑素 1 与蛋白激酶 C δ 的 C1 结构域的分子模型表明苔藓抑素 1 的 C9  OH 与蛋白质形成氢键接触。尽管没有1的氢键接触，但它在使用 U937 白血病细胞或前列腺 LNCaP 细胞的四种测定中显示出类似苔藓抑素的生物效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201001200