1,3-二溴-5,7-双(2-乙基己基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮 | 1415929-76-8

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二溴-5,7-双(2-乙基己基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮
• 英文名称: 1,3-dibromo-5,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione
• 英文别名: 1,3-dibromo-5,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c’]-dithiophene-4,8-dione；1,3-Dibromo-5,7-bis(2-ethylhexyl)-4H,8H-benzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione；1,3-dibromo-5,7-bis(2-ethylhexyl)thieno[3,4-f][2]benzothiole-4,8-dione
• CAS: 1415929-76-8
• 化学式: C₂₆H₃₄Br₂O₂S₂
• 分子量: 602.495
• InChiKey: DXKAGWWUCATEAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-5,7-双(2-乙基己基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 1,3-di-(5-bromothien-2-yl)-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种适用于高性能有机太阳能电池的，具有B-N共价键和小的Singlet-Triplet间隙的简便合成聚合物

  摘要：

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。

  DOI：

  10.1002/anie.202016265
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)噻吩 、 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarbonyl dichloride 生成 1,3-二溴-5,7-双(2-乙基己基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Effects of a heteroatomic benzothienothiophenedione acceptor on the properties of a series of wide-bandgap photovoltaic polymers

  摘要：

  杂原子（O、S和Se）对一系列宽带隙共聚物的光学、电子和光伏性能的影响已被研究。

  DOI：

  10.1039/c6tc02915a

文献信息

• The Crucial Role of Chlorinated Thiophene Orientation in Conjugated Polymers for Photovoltaic Devices
  作者：Yanan Wu、Cunbin An、Lanlan Shi、Liyan Yang、Yunpeng Qin、Ningning Liang、Chang He、Zhaohui Wang、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/anie.201807865

  日期：2018.9.24

  Chlorinated conjugated polymers not only show great potential for the realization of highly efficient polymer solar cells (PSCs) but also have simple and high‐yield synthetic routes and low‐cost raw materials available for their preparation. However, the study of the structure–property relationship of chlorinated polymers is lagging. Now two chlorinated conjugated polymers, PCl(3)BDB‐T and PCl(4)BDB‐T

  氯化共轭聚合物不仅显示出实现高效聚合物太阳能电池（PSC）的巨大潜力，而且具有简单，高产率的合成路线以及可用于制备的低成本原材料。但是，对氯化聚合物的结构-性质关系的研究却滞后。现在研究了两种氯化共轭聚合物PC1（3）BDB-T和PC1（4）BDB-T。当使用这些聚合物与非富勒烯受体（IT-4F）制备PSC时，令人惊讶的是，基于PCl（3）BDB-T：IT-4F的器件的功率转换效率（PCE）可以忽略不计，为0.18％，而基于PCl（4）BDB‐T：IT‐4F的设备显示出12.33％的出色PCE。
• An A₂–π–A₁–π–A₂-type small molecule donor for high-performance organic solar cells
  作者：Qian Zhang、Yanna Sun、Xianjie Chen、Zhijing Lin、Xin Ke、Xiaoyuan Wang、Tian He、Shouchun Yin、Yongsheng Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1039/c9tc01251f

  日期：——

  A new A₂–π–A₁–π–A₂-type small-molecule donor using a strong electron-withdrawing unit as the central unit was synthesized and its photovoltaic performance was investigated.

  一种新的A₂–π–A₁–π–A₂型小分子给体作为中心单元，采用强电子受体单元合成，并研究了它的光伏性能。
• Regulating the Aggregation of Unfused Non‐Fullerene Acceptors via Molecular Engineering towards Efficient Polymer Solar Cells
  作者：Yuxiang Li、Huiting Fu、Ziang Wu、Xin Wu、Mei Wang、Hongmei Qin、Francis Lin、Han Young Woo、Alex K.‐Y. Jen

  DOI：10.1002/cssc.202100746

  日期：2021.9.6

  Tuning molecular aggregation via structure design to manipulate the film morphology still remains as a challenge for polymer solar cells based on unfused non-fullerene acceptors (UF-NFAs). Herein, a strategy was developed to modulate the aggregation patterns of UF-NFAs by systematically varying the π-bridge (D) unit and central core (A’) unit in A−D-A’−D−A framework (A and D refer to electron-withdrawing

  通过结构设计调整分子聚集以操纵薄膜形态仍然是基于未融合的非富勒烯受体 (UF-NFAs) 的聚合物太阳能电池的挑战。在此，开发了一种策略，通过系统地改变 A-D-A'-D-A 框架（A 和 D分别指吸电子和给电子部分）。具体而言，通过紫外/可见光谱法和掠入射 X 射线散射分析了三种 UF-NFA（BDIC2F、BCIC2F 和 TCIC2F）的H-或J-聚集和微晶无序的定量含量。结果表明，H具有较少微晶无序的-聚集体主导的 BCIC2F 与聚合物供体 PBDB-T（聚[（2,6-（4,8-双（5-（2-乙基己基）噻吩-2-基）苯并[1,2- b :4,5- b ']二噻吩) -co- (1,3-二(5-噻吩-2-基)-5,7-双(2-乙基己基)苯并[1,2 - c :4,5- c ']dithiophene-4,8-​​dione)]) 相对于其他两种 UF-NFA，导致激子解离和电荷传输的改善。因此，基于
• 基于苯并二噻吩-4,8-二酮的(D-A)n+1D型齐聚物光伏供体材料的合成及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN108250222A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一类基于苯[1,2‑c:4,5‑c']并二噻吩‑4,8‑二酮(BDD)电子受体单元、具有(D‑A) n+1 D(n＝1,2…)构架的齐聚物光伏供体材料的合成及其在有机太阳能电池中的应用。该齐聚物包含噻吩、苯、苯并二噻吩及其衍生物推电子(D)单元，BDD及其衍生物受电子(A)单元，可作为一类供体材料广泛用于溶液加工型有机太阳能电池。当光活性层供体材料为5BDTBDD，受体材料为3,9‑二(2‑亚甲基‑3‑(1,1‑二氰基甲基)吲哚酮)‑5,5,11,11‑四(4‑己基苯基)‑二硫烯[2,3d:2',3'd]‑s‑吲哚[1,2‑b:5,6']二噻吩(ITIC)，供体与受体质量比为1:0.8时，其本体异质结齐聚物太阳能的最高能量转化效率达到7.89％。本发明以齐聚物为电子供体材料，非富勒烯ITIC为电子受体材料构建有机太阳能电池，实现了器件的高效能量转换。
• 一种含卤素修饰核心基的共轭小分子半导体 材料及其制备与应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN111848649B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种含卤素修饰核心基的共轭小分子半导体材料及其制备与应用。所述小分子半导体材料包含卤代二维噻吩并噻吩核心、桥联单元和己基噻吩端基，其制备方法是循环使用有机锡试剂反应和Still偶联得到目标分子，共七步反应：锡试剂反应、Still偶联反应、锡试剂反应、Still偶联反应、锡试剂反应、Still单边偶联反应和Still双边偶联反应，七步反应中三步锡试剂反应均以无需过柱的粗产物直接投入下一步反应，高效且操作简单。本发明的小分子半导体材料拥有较长范围的紫外‑可见吸收，较深的电子最高占有轨道和最低空轨道，具有良好的溶解性和吸光性能，可以作为小分子有机太阳能电池的电子给体材料。