1,3-dithien-2-ylbis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,3-dithien-2-ylbis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione
• 英文别名: 1,3-bis(thiophen-2-yl)-5,7-bis(2-ethylhexyl)benzo-[1,2-c:4,5-c′]dithiophene-4,8-dione；1,3-Bis(2-ethylhexyl)-5,7-di(thiophen-2-yl)benzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione；5,7-bis(2-ethylhexyl)-1,3-dithiophen-2-ylthieno[3,4-f][2]benzothiole-4,8-dione
• 化学式: C₃₄H₄₀O₂S₄
• 分子量: 608.954
• InChiKey: CHHDMAXVJHPGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithien-2-ylbis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₆₈H₇₈F₂O₂S₈
  参考文献：
  名称：

  低聚物辅助光敏层使有机太阳能电池的效率 > 18%

  摘要：

  提出了一种低聚物辅助高性能有机太阳能电池（OSCs）的新概念。开发低聚物辅助的 OSC 是一种简单且通用的策略，它结合了二元和三元器件的优势，可实现 >18% 的器件效率和更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202200329
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5,7-双(2-乙基己基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮 、 2-(trimethylstannyl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以95%的产率得到1,3-dithien-2-ylbis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种适用于高性能有机太阳能电池的，具有B-N共价键和小的Singlet-Triplet间隙的简便合成聚合物

  摘要：

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。

  DOI：

  10.1002/anie.202016265

文献信息

• 基于苯并二噻吩-4,8-二酮的(D-A)n+1D型齐聚物光伏供体材料的合成及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN108250222A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一类基于苯[1,2‑c:4,5‑c']并二噻吩‑4,8‑二酮(BDD)电子受体单元、具有(D‑A) n+1 D(n＝1,2…)构架的齐聚物光伏供体材料的合成及其在有机太阳能电池中的应用。该齐聚物包含噻吩、苯、苯并二噻吩及其衍生物推电子(D)单元，BDD及其衍生物受电子(A)单元，可作为一类供体材料广泛用于溶液加工型有机太阳能电池。当光活性层供体材料为5BDTBDD，受体材料为3,9‑二(2‑亚甲基‑3‑(1,1‑二氰基甲基)吲哚酮)‑5,5,11,11‑四(4‑己基苯基)‑二硫烯[2,3d:2',3'd]‑s‑吲哚[1,2‑b:5,6']二噻吩(ITIC)，供体与受体质量比为1:0.8时，其本体异质结齐聚物太阳能的最高能量转化效率达到7.89％。本发明以齐聚物为电子供体材料，非富勒烯ITIC为电子受体材料构建有机太阳能电池，实现了器件的高效能量转换。
• Structure evolution from D-A-D type small molecule toward D-A-D-A-D type oligomer for high-efficiency photovoltaic donor materials
  作者：Hao Xia、Xiaopeng Xu、Jiali Guo、Can Qian、Kai Zhang、Mengbing Zhu、Bin Zhang、Wenhong Peng、Qiang Peng、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108950

  日期：2021.2

  in their non-fullerene organic solar cells using 9-bis(2-methylene-(3-(1,1-dicyanomethylene)-indanone))-5,5,11,11-tetrakis(4-hexylphenyl)-di thieno[2,3-d:2',3'-d']-s-indaceno[1,2-b:5,6-b'] dithiophene (ITIC) as acceptor material. An increasing power conversion efficiency of 7.89% is obtained in the 5BDTBDD:ITIC cells, which is 1.8 times higher than that value (4.33%) in the 3BDTBDD:ITIC cells. It indicates

  为了研究对性质结构演化的影响，一个DADAD型低聚物5BDTBDD及其DAD键入的小分子3BDTBDD设计并合成，其由苯并电子接受（A）单元的〔1,2-C ：4,5-c'] dithiophene-4,8-​​dione（BDD）和4,8-二（6-乙基己基噻吩-2-基）苯并[1,2-b：4的给电子单元（D） ，5-b']二噻吩（BDT）。主要研究了结构演变对结晶度，吸收率，迁移率，形态和光电性能的影响。据发现，通过简单地插入一个DA重复单元，5BDTBDD显示更加改进的结晶，吸收，流动性和形态比3BDTBDD。结果，5BDTBDD在使用9-双（2-亚甲基-（3-（1,1-二氰基亚甲基）-茚满酮））-5,5,11,11-四（4-）的非富勒烯有机太阳能电池中，与3BDTBDD相比，其光伏性能更好己基苯基）-二噻吩并[2,3-d：2'，3'-d']-s-茚满并[1,2-b：5,6-b']二噻吩（ITIC）作为受体材料。在获得的7
• Two new medium bandgap asymmetric copolymers based on thieno[2,3-f]benzofuran for efficient organic solar cells
  作者：Lixia Qiu、Jun Yuan、Dingjun He、Zhi-Guo Zhang、Yongfang Li、Yingping Zou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.058

  日期：2017.5

  Two new medium bandgap, alkoxyphenyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBFPO) and alkoxyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBFP)-based polymers were designed, synthesized and applied in polymer solar cells (PSCs), namely, TBFPO-BDD and TBFO-BDD, respectively. Their thermal, optical, electronic properties and photovoltaic performances were systematically investigated. The PSCs prepared using

  设计，合成了两种新型的中带隙烷氧基苯基取代的噻吩并[2,3- f ]苯并呋喃（TBFPO）和烷氧基取代的噻吩并[2,3- f ]苯并呋喃（TBFP）基聚合物，并将其应用于聚合物太阳能电池（PSC）分别为TBFPO-BDD和TBFO-BDD。系统地研究了它们的热，光学，电子性能和光伏性能。以邻二氯苯为溶剂制备的PSC，其单层器件结构为ITO / PEDOT：PSS / TBFPO-BDD：PC 71 BM（1：1; w / w）/ per二酰亚胺（PDI）衍生物（PDINO）/ Al在AM 1.5G，100 mW / cm 2的光照下表现出令人鼓舞的6.58％的功率转换效率（PCE），无需任何后处理。而基于TBFO-BDD的设备显示出3.07％的PCE增强，并添加了1 vol％的1,8-二碘辛烷（DIO）。这项研究表明，TBFPO-BDD是一种有前途的有机电子聚合物。
• Acceptor-only oligomers with high coplanarity enable efficient and stable organic solar cells
  作者：Chunxiang Zhou、Yujun Cheng、Jiaping Xie、Jiabin Liu、Bin Huang、Seonghun Jeong、Changduk Yang、Lie Chen、Feiyan Wu

  DOI：10.1039/d3cc05721f

  日期：——

  guest components to construct oligomer-assisted active layers for high performance organic solar cells. Due to the high planarity and structural similarity with the host polymer donor, BDD-based acceptor-only oligomers formed an alloy phase with PM6 and optimized the phase morphology effectively, achieving a stable device displaying 18% efficiency.

  仅受体低聚物被开发为客体成分，以构建高性能有机太阳能电池的低聚物辅助活性层。由于与主体聚合物供体的高平面度和结构相似性，基于BDD的仅受体低聚物与PM6形成合金相，并有效优化相形态，实现了效率高达18%的稳定器件。
• Pyrrole‐Based Fully Non‐fused Acceptor for Efficient and Stable Organic Solar Cells
  作者：Jianqiu Wang、Chaoyi Wang、Yafei Wang、Jiawei Qiao、Junzhen Ren、Jiayao Li、Wenxuan Wang、Zhihao Chen、Yue Yu、Xiaotao Hao、Shaoqing Zhang、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/anie.202400565

  日期：2024.4.8

  A fully non-fused acceptor, GS70, is synthesized by incorporating 1-(2-butyloctyl)-1H-pyrrole as a π-bridge, aiming to reduce material costs and enhance stability. The obtained active layers exhibit favorable morphology and effectively suppress charge recombination. Encouragingly, this design leads to the realization of high-efficiency and stable single-junction and parallel tandem OSCs.

  完全非稠合受体GS70是通过引入1-(2-丁基辛基)-1H-吡咯作为π桥合成的，旨在降低材料成本并增强稳定性。所得活性层表现出良好的形貌并有效抑制电荷复合。令人鼓舞的是，这种设计实现了高效、稳定的单结和并联串联 OSC。