(E)-(4R,10S,11S)-2-Iodo-4,6,8,10-tetramethyl-11-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tridec-2-ene-5,7,9-trione | 160488-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(4R,10S,11S)-2-Iodo-4,6,8,10-tetramethyl-11-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tridec-2-ene-5,7,9-trione
• 英文别名: (E,4R,10S,11S)-2-iodo-4,6,8,10-tetramethyl-11-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)tridec-2-ene-5,7,9-trione
• CAS: 160488-36-8
• 化学式: C₂₃H₄₁IO₅Si
• 分子量: 552.566
• InChiKey: BGPOSXUWFKFPFG-DLRAORFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,10S,11S)-2-Iodo-4,6,8,10-tetramethyl-11-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tridec-2-ene-5,7,9-trione 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到2-((E)-(R)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-6-[(1S,2S)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyl]-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Methyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentanoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-(4R,10S,11S)-2-Iodo-4,6,8,10-tetramethyl-11-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tridec-2-ene-5,7,9-trione
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8