4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one | 6397-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-(Prop-2-ynyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；4-prop-2-ynyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 6397-44-0
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: CXDNGXNCPVHMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and in vitro Anticancer Evaluation of New 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one Based 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  一系列新型2H-苯并[b][1,4]噻嗪-3(4H)-酮，来源于1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物(4a-j和5a-j)，通过Cu(I)催化的偶联反应合成，其中化合物2和3与各种芳香族叠氮化物进行CuAAC反应。体外抗癌活性检测表明，化合物4d和5d对三种细胞系MCF-7、HeLa和IMR-32具有广谱的抗癌活性，其IC50值分别在26.28 ± 1.5至32.06 ± 0.3 M mL-1范围内。其余化合物对被测试的细胞系表现出良好至中等活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22223
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and in vitro Anticancer Evaluation of New 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one Based 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  一系列新型2H-苯并[b][1,4]噻嗪-3(4H)-酮，来源于1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物(4a-j和5a-j)，通过Cu(I)催化的偶联反应合成，其中化合物2和3与各种芳香族叠氮化物进行CuAAC反应。体外抗癌活性检测表明，化合物4d和5d对三种细胞系MCF-7、HeLa和IMR-32具有广谱的抗癌活性，其IC50值分别在26.28 ± 1.5至32.06 ± 0.3 M mL-1范围内。其余化合物对被测试的细胞系表现出良好至中等活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22223

文献信息

• Novel 1,4-benzothiazine derivatives: synthesis, crystal structure, and anti-bacterial properties
  作者：Nada Kheira Sebbar、Mohamed El Mehdi Mekhzoum、El Mokhtar Essassi、Abdelfettah Zerzouf、Ahmed Talbaoui、Youssef Bakri、Mohamed Saadi、Lahcen El Ammari

  DOI：10.1007/s11164-016-2499-6

  日期：2016.9

  4-benzothiazi-3-one in good yields. The crystal and molecular structure of compound oxazolidin-2-one in basic benzothiazine was established by single-crystal X-ray diffraction. The newly synthesized products were subjected to in vitro biological evaluation. The result indicated that the compounds show convincing antibacterial activities against different microorganisms. All structures of the synthesized compounds

  为了开发相对小的分子作为药理活性分子，合成了具有三唑和恶唑烷酮的新型1，4-苯并噻嗪衍生物。在这项研究中，通过利用CuI催化的Huisgen [3 + 2]环加成反应的点击化学反应，开发了一系列1,2,3-三唑基甲基-1,4-苯并噻嗪衍生物。从2-（取代的）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑-3-一开始，还使用不同的烷基化剂合成了许多1,4-苯并噻嗪衍生物以得到4-（取代的） -2-（取代的）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑-3-酮具有良好的收率。通过单晶X射线衍射建立了碱性苯并噻嗪中恶唑烷-2-酮化合物的晶体和分子结构。对新合成的产物进行体外生物学评估。结果表明这些化合物对不同的微生物显示出令人信服的抗菌活性。在光谱分析和化学反应的基础上阐明了合成化合物的所有结构。
• One‐pot synthesis and biological evaluation of novel 4‐[3‐fluoro‐4‐(morpholin‐4‐yl)]phenyl‐1 <i>H</i> ‐1,2,3‐triazole derivatives as potent antibacterial and anticancer agents
  作者：Sirassu Narsimha、Sathesh Kumar Nukala、T. Savitha Jyostna、M. Ravinder、M. Srinivasa Rao、N. Vasudeva Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3890

  日期：2020.4

  In search of better antibacterial and anticancer agents, a series of novel 4‐[3‐fluoro‐4‐(morpholin‐4‐yl)]phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole derivatives were synthesized (6a‐l and 8a‐j) by using 3‐fluoro‐4‐morpholinoaniline, alkyne, and triflyl azide via an in situ generated 4‐(4‐azido‐2‐fluorophenyl)morpholine and evaluated for their antibacterial and anticancer activity in vitro. Antibacterial activity against

  为了寻找更好的抗菌剂和抗癌药，合成了一系列新颖的4- [3-氟-4-（吗啉-4-基）]苯基-1 H -1,2,3-三唑衍生物（6a - 1和8a - j）通过原位生成的4-（4-叠氮基-2-氟苯基）吗啉使用3-氟-4-吗啉代苯胺，炔烃和三氟叠氮化物，并对其体外抗菌和抗癌活性进行了评估。评估了对三种G +细菌菌株的抗菌活性以及对乳腺癌细胞系（MCF-7）和宫颈癌细胞系（HeLa）的抗癌活性。在所有测试的化合物中，6h，6i和8b对测试的革兰氏阳性细菌菌株显示出有效的抗菌活性。8f，8h和8i的抗癌活性筛选结果显示出对两种癌细胞的有效细胞毒活性，IC 50值更接近于标准药物阿霉素。其余化合物对被测细胞系显示出良好至中等的活性。根据获得的结果，讨论了结构-活性关系（SAR）。
• Microwave-assisted Cu-catalyzed C–C bond formation: one-pot synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles using nonsymmetrical iodoalkynes and their biological evaluation
  作者：Sirassu Narsimha、Kumara Swamy Battula、Yellu Narasimha Reddy、Vasudeva Reddy Nagavelli

  DOI：10.1007/s10593-019-02408-6

  日期：2018.12

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of fused benzothiazino[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinolinone derivatives from 1-iodoalkynes with different aryl azides via an in situ generated 5-iodotriazole intermediate in [BMIM]PF6 under microwave irradiation is reported. The reaction provided the desired fused 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. Anticancer activity of the synthesized compounds has been

  稠合benzothiazino [1,2,3]的铜催化的一锅合成三唑并[4,5- c ^ 1-iodoalkynes具有不同芳基叠氮化]喹啉酮衍生物通过一个在原位产生的[BMIM] PF 6 5-碘代三唑中间据报道在微波照射下。该反应以良好至优异的产率提供了所需的稠合的1,2,3-三唑。已在体外针对不同癌细胞系（MCF-7，HeLa，A-549和IMR-32）筛选了合成化合物的抗癌活性。一些衍生物显示出对两种癌细胞系MCF-7和A-549的显着抗癌活性。其余化合物对被测细胞系表现出良好至中等的活性。
• CHEMISTRY AND SYNTHESIS OF SOME DIHYDRO-2<i>H</i>-l,4-BENZOTHIAZINE DERIVATIVES
  作者：Raj Nandan Prasad、Karin Tietje

  DOI：10.1139/v66-186

  日期：1966.6.1

  a six-membered sulfonium halide. The preparation of 4-alkyl derivatives of IIIa and of 4-alkyl and 4-acyl derivatives of its reduction product 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine (Va) is described. Acylation of Va was shown to proceed without opening of the thiazine ring. Preparation of the O-benzoyl, N-benzoyl, and O,N-dibenzoyl derivatives of 2-(β-hydroxyethyl-mercapto)aniline (VIII) has permitted clarification

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。
• An Improved Alkylation of 2<i>H</i>-1,4-Benzothiazin-3(4<i>H</i>-one and Related Heterocyclic Anilides
  作者：Anthony Marfat、Michael P. Carta

  DOI：10.1055/s-1987-27990

  日期：——

  Various N-substituted derivatives of 2H-1, 4-benzothiazin-3(4H)-one are obtained in high yields employing functionalized alkyl halides and potassium tert-butoxide in dimethylformamide. The method is mild, regioselective and tolerates a variety of functional groups.

  利用二甲基甲酰胺中的官能化烷基卤化物和叔丁醇钾，高产率地获得了 2H-1，4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的各种 N-取代衍生物。 该方法性质温和，具有区域选择性，可容忍多种官能团。