methyl (3-azidopropyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate | 1235555-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3-azidopropyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-6-(3-azidopropoxy)-2-oxo-4-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1235555-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₉
• 分子量: 390.35
• InChiKey: GSBQGXZTTSKWKK-FIZFUCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-azidopropyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 、 methyl (4-methylphenyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-7,8,9-tri-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5- N，4- O-羰基-7,8,9-三-O-氯乙酰基保护的唾液酸供体，用于立体选择性合成α-（2→9）-四唾液酸

  摘要：

  使用三-O-氯乙酰基衍生的唾液酸供体和三醇唾液酸受体实现了α-（2→9）-四唾液酸的有效立体选择性合成。受体和供体也都被环状5- N -4- O-羰基保护基保护。供体在原位活化条件（NIS / TfOH，-78°C，乙腈/二氯甲烷）下具有高反应活性，并且能够与各种伯，仲和叔受体进行α-选择性唾液酸化。在温和的反应条件下，容易除去反式稠合的恶唑烷酮环和O-氯乙酰基保护基，以提供完全脱保护的α（2→9）-四唾液酸。

  DOI：

  10.1021/jo100824s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3-azidopropyl-5-amino-5-N,4-O-carbonyl-7,8,9-tri-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)-onate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (3-azidopropyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and labeling of α-(2,9)-trisialic acid with cyanine dyes for imaging of glycan-binding receptors on living cells

  摘要：

  青霉素标记的寡糖酸被用作高效荧光探针，以成像PC-12细胞上的糖基结合受体。

  DOI：

  10.1039/c5cc01907a

文献信息

• 5-<i>N</i>,4-<i>O</i>-Carbonyl-7,8,9-tri-<i>O</i>-chloroacetyl-Protected Sialyl Donor for the Stereoselective Synthesis of α-(2→9)-Tetrasialic Acid
  作者：Chang-Ching Lin、Nai-Pin Lin、L. Sk Sahabuddin、Vijaya Raghava Reddy、Li-De Huang、Kuo Chu Hwang、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo100824s

  日期：2010.8.6

  An efficient stereoselective synthesis of α-(2→9)-tetrasialic acid was achieved using tri-O-chloroacetyl-derivatized sialyl donor and a triol sialyl acceptor. Both the acceptor and the donor were also protected with a cyclic 5-N-4-O-carbonyl protecting group. The donor is highly reactive and enabled α-selective sialylation with various primary, secondary, and tertiary acceptors under in situ activation

  使用三-O-氯乙酰基衍生的唾液酸供体和三醇唾液酸受体实现了α-（2→9）-四唾液酸的有效立体选择性合成。受体和供体也都被环状5- N -4- O-羰基保护基保护。供体在原位活化条件（NIS / TfOH，-78°C，乙腈/二氯甲烷）下具有高反应活性，并且能够与各种伯，仲和叔受体进行α-选择性唾液酸化。在温和的反应条件下，容易除去反式稠合的恶唑烷酮环和O-氯乙酰基保护基，以提供完全脱保护的α（2→9）-四唾液酸。
• Synthesis and labeling of α-(2,9)-trisialic acid with cyanine dyes for imaging of glycan-binding receptors on living cells
  作者：Xiao-tai Zhang、Zhen-yuan Gu、Libing Liu、Shu Wang、Guo-wen Xing

  DOI：10.1039/c5cc01907a

  日期：——

  The cyanine tagged oligosialic acid was utilized as an efficient fluorescent probe to image the glycan-binding receptors on PC-12 cells.

  青霉素标记的寡糖酸被用作高效荧光探针，以成像PC-12细胞上的糖基结合受体。