α-D-mannopyranosyl octyl sulfone | 1240504-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-mannopyranosyl octyl sulfone
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(octylsulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-octylsulfonyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1240504-84-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₇S
• 分子量: 340.438
• InChiKey: BOZLAAFUAKZBCA-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl sulfone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到α-D-mannopyranosyl octyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  烷基和环烷基α-d-甘露糖吡喃糖苷及其衍生物的合成及其在分枝杆菌甘露糖基转移酶测定中的评价

  摘要：

  据报道，合成了一系列烷基（具有从C 6至C 20的糖苷配基），环己基和环己基烷基α-d-甘露吡喃糖苷，6-脱氧类似物，硫代糖苷及其衍生的砜。在此，在所用的体外测定条件下，15种被测化合物均未充当分枝杆菌膜和细胞壁组分中存在的酶催化的甘露糖转移的抑制剂。在分枝杆菌甘露糖基转移酶反应中，包含较短的脂族，最多8个碳原子长的线性或环状糖苷的甘露吡喃糖苷用作受体底物。与砜相反，该硫糖苷表现出相似的行为，而后者基本上未被分枝杆菌酶所识别。6-脱氧糖苷未被酶处理，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.011

文献信息

• Synthesis of alkyl and cycloalkyl α-d-mannopyranosides and derivatives thereof and their evaluation in the mycobacterial mannosyltransferase assay
  作者：Monika Poláková、Martina Beláňová、Ladislav Petruš、Katarína Mikušová

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.011

  日期：2010.7

  The synthesis of a series of alkyl (having from C6 to C20 aglycones), cyclohexyl, and cyclohexylalkyl alpha-d-mannopyranosides, 6-deoxygenated analogs, thioglycosides, and sulfones derived thereof, is reported. Here, under the in vitro assay conditions used, none of the 15 tested compounds acted as an inhibitor of the mannose transfer catalyzed by the enzymes present in mycobacterial membrane and cell

  据报道，合成了一系列烷基（具有从C 6至C 20的糖苷配基），环己基和环己基烷基α-d-甘露吡喃糖苷，6-脱氧类似物，硫代糖苷及其衍生的砜。在此，在所用的体外测定条件下，15种被测化合物均未充当分枝杆菌膜和细胞壁组分中存在的酶催化的甘露糖转移的抑制剂。在分枝杆菌甘露糖基转移酶反应中，包含较短的脂族，最多8个碳原子长的线性或环状糖苷的甘露吡喃糖苷用作受体底物。与砜相反，该硫糖苷表现出相似的行为，而后者基本上未被分枝杆菌酶所识别。6-脱氧糖苷未被酶处理，