6-amino-6-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose | 1239975-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2S,3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]-2-(trichloromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1239975-49-5
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO₅
• 分子量: 308.546
• InChiKey: MDMPYKOGDBCMTB-GVUNPQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6-acetamido-6-deoxy-3,5-di-O-acetyl-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  两种源自氯醛糖的新型氨基糖的合成及抑菌活性

  摘要：

  5-氨基-5-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-β-L-阿拉伯呋喃糖和6-氨基-6-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α的合成-D-葡萄糖呋喃糖通过简单的三步或四步路线进行描述。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌效力。结果表明，这些化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌具有广谱活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.043
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose 在 甲醇 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6-amino-6-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  两种源自氯醛糖的新型氨基糖的合成及抑菌活性

  摘要：

  5-氨基-5-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-β-L-阿拉伯呋喃糖和6-氨基-6-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α的合成-D-葡萄糖呋喃糖通过简单的三步或四步路线进行描述。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌效力。结果表明，这些化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌具有广谱活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.043

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of two novel amino sugars derived from chloraloses
  作者：Nilgün Yenil、Emriye Ay、Kadir Ay、Mustafa Oskay、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.043

  日期：2010.7

  The synthesis of 5-amino-5-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-beta-L-arabinofuranose and 6-amino-6-deoxy-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-alpha-D-glucofuranose is described by a simple three- or four-step route. Antibacterial potency of the new compounds was determined using an inhibition zone diameter test. The results show that these compounds have a broad-spectrum activity against Gram-positive, Gram-negative

  5-氨基-5-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-β-L-阿拉伯呋喃糖和6-氨基-6-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α的合成-D-葡萄糖呋喃糖通过简单的三步或四步路线进行描述。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌效力。结果表明，这些化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌具有广谱活性。