triethylammonium 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate | 115236-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethylammonium 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate
• 英文别名: N,N-diethylethanamine;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 115236-85-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₄H₃₇O₈P
• 分子量: 705.829
• InChiKey: BVZIRCHWHHPKPB-CNXGZOLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate 生成 methyl-α-D-mannopyranoside 2-phosphate, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到triethylammonium 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l

文献信息

• Hydrogenphosphonate synthesis of sugar phosphomonoesters
  作者：Dmitry V. Yashunsky、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1039/b000727g

  日期：——

  A highly efficient procedure for the phosphorylation of sugar hydroxy derivatives has been developed. A four-step sequence comprising H-phosphonate formation, pivaloyl chloride-mediated coupling with fluoren-9-ylmethanol, oxidation, and cleavage of the fluoren-9-ylmethyl ester led to the sugar monophosphate derivatives 4a–g in 83–93% yield.

  已经开发了一种高效的糖羟基衍生物磷酸化程序。该程序包括四个步骤：H-磷酸酯的形成、与弗罗伦-9-甲醇的pivaloyl氯介导的耦合、氧化以及弗罗伦-9-甲基酯的裂解，最终获得糖单磷酸衍生物4a-g，产率为83-93%。
• NIKOLAEV, A. V.;IVANOVA, I. A.;SHIBAEV, V. N.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 674-684
  作者：NIKOLAEV, A. V.、IVANOVA, I. A.、SHIBAEV, V. N.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOLAEV, ANDREY V.;IVANOVA, IRENA A.;SHIBAEV, VLADIMIR N.;KOCHETKOV, NIK+, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 65-78
  作者：NIKOLAEV, ANDREY V.、IVANOVA, IRENA A.、SHIBAEV, VLADIMIR N.、KOCHETKOV, NIK+

  DOI：——

  日期：——