3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile-3-¹³C | 1646594-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile-3-¹³C
• CAS: 1646594-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 208.648
• InChiKey: KGYUMZFGJZHXTK-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 对氯碘苯 、 9-甲基-9H-芴-9-羰基-13C氯化物 在 4,5’-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-甲基二环己基胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 以45%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile-3-¹³C
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylative α-Arylation to β-Ketonitriles

  摘要：

  AbstractA carbonylative α‐arylation process employing unactivated nitriles for the first time is described. The reaction tolerates a range of (hetero)aryl iodides and several nitrile coupling partners. No prefunctionalization of the nitriles is necessary and the resulting β‐ketonitriles are obtained in good to excellent yields. The methodology also allows for a convenient 13C‐labelling of the generated carbonyl moiety.

  DOI：

  10.1002/chem.201402893