1-benzyl-4-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazole | 878811-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-ferrocenyl-1h-[1,2,3]-triazole；1-benzyl-4-cyclopenta-2,4-dien-1-yltriazole;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 878811-47-3
• 化学式: C₁₉H₁₇FeN₃
• 分子量: 343.211
• InChiKey: VNEFMDFDKCOWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazole 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到1-benzyl-3-methyl-4-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  单和杂双金属三唑基和三唑鎓-二茂铁和钴络合物的点击合成和氧化还原化学

  摘要：

  通过乙炔基茂金属和苄基叠氮化物或（叠氮甲基）二茂铁之间的点击反应，然后分别进行甲基化反应，合成了单和杂双金属三唑基二茂铁和钴络合物以及三唑鎓衍生物。循环伏安数据揭示了茂金属的 1,2,3-三唑基和三唑鎓取代基的吸电子特性，并且发现三唑鎓基团的阴极还原即使在 –50 °C 下也是不可逆的。使用 NaBH4 化学还原橙色三唑基六氟磷酸钴产生红色异构三唑基 η4-环戊二烯-钴-η5-环戊二烯基配合物的混合物，而通过单电子还原剂 [FeICp(η6-C6Me6)] 还原产生棕色 19-电子三唑基钴。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200755
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 溴甲苯 在 sodium azide 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-4-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌络合物对水的高效点击反应†

  摘要：

  使用钌配合物RuH 2（CO）（PPh 3）3作为催化剂，在水上实现了末端炔烃与叠氮化物之间的高效点击反应，并且在水中，催化剂的载量从5 mol％降低至0.2 mol％。溶剂。RuH 2（CO）（PPh 3）3 / H 2 O体系还催化了溴化物，叠氮化钠和炔烃的一锅法点击反应。在此过程中，叠氮化物就地形成，然后与炔烃发生点击反应。在这两种含水过程中，均以50-89％的产率获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra12960a
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methylbenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 1-benzyl-4-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazole 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到diisopropyl ((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mn-Catalyzed 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides

  摘要：

  一系列二茂铁三唑配体已被合成和表征，证明对锰催化的1,6-共轭加成/芳构化反应具有有效性，该反应针对对醌亚甲基。

  DOI：

  10.1039/c8ob01057a

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• Dual roles of substituted thiourea as reductant and ligand in CuAAC reaction
  作者：Siyu Wang、Kai Jia、Jiajia Cheng、Yu Chen、Yaofeng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.029

  日期：2017.9

  efficient catalytic system, CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea, for the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) was discovered. In the above catalytic system, substituted thiourea acts both as a reductant and a ligand. CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea is both an economical and efficient catalyst for the CuAAC reaction. In addition, the new catalytic system

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。
• A Highly Active and Magnetically Recoverable Tris(triazolyl)-Cu^ICatalyst for Alkyne-Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Wang、Laetitia Etienne、María Echeverria、Sergio Moya、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201304536

  日期：2014.4.1

  Nanoparticle‐supported tris(triazolyl)–CuBr, with a diameter of approximately 25 nm measured by TEM spectroscopy, has been easily prepared, and its catalytic activity was evaluated in the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. In initial experiments, 0.5 mol % loading successfully promoted the CuAAC reaction between benzyl azide and phenylacetylene, in water at room temperature

  纳米颗粒支撑的三（三唑基）-CuBr的制备非常容易，通过TEM光谱法测得的直径约为25 nm，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中评估了其催化活性。在最初的实验中，室温下（25°C），0.5 mol％的负载量成功地促进了叠氮化物和苯乙炔之间的CuAAC反应。在此过程中，氧化铁纳米颗粒负载的三（三唑基）-CuBr表现出良好的单分散性，出色的可回收性和出色的可重复使用性。实际上，它是通过使用外部磁体简单地收集并从反应介质中分离出来的，然后用于另外五个催化循环，而不会明显丧失催化活性。第一个循环的电感耦合等离子体（ICP）分析表明，从催化剂浸出到反应介质中的铜量可以忽略不计（1.5 ppm）。通过检查底物的范围，发现该方法可以成功地扩展到各种有机叠氮化物和炔烃，也可以通过涉及苄基溴化物，炔烃和钠的级联反应应用于三唑的一锅法合成叠氮化物。此外，该催化剂被证明是用于合成烯丙基和TEG端基（TEG
• Preparation of Cu(OAc)2/MCM-41 catalyst and its application in the one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Hamid Sepehrian、Farshid Shahrokhi

  DOI：10.1002/hc.21031

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles via the three-component coupling reaction between benzyl or alkyl bromides, terminal alkynes, and sodium azide in the presence of catalytic amounts of Cu(OAc)2/MCM-41 catalyst has been described. This catalyst showed high catalytic activity and 1,4-regioselectivity for the [3 + 2]Huisgen cycloaddition. This method avoids isolation and handling of organic

  在催化量的 Cu(OAc)2/MCM-41 催化剂存在下，通过苄基或烷基溴、末端炔烃和叠氮化钠之间的三组分偶联反应，高效一锅法合成 1,2,3-三唑已经描述。该催化剂对[3+2]Huisgen环加成反应显示出高催化活性和1,4-区域选择性。这种方法避免了有机叠氮化物的分离和处理，使用水作为溶剂，催化剂回收使这种合成成为真正的绿色过程。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:415–421, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21031
• Alkyne-Azide Cycloadditions with Copper Powder in a High-Pressure Continuous-Flow Reactor: High-Temperature Conditions versus the Role of Additives
  作者：Sándor B. Ötvös、István M. Mándity、Lóránd Kiss、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/asia.201201125

  日期：2013.4

  procedure is presented for 1,3‐dipolar cycloaddition reactions between organic azides and acetylenes. This simple and inexpensive technique eliminates the need for costly special apparatus and utilizes Cu powder as a plausible CuI source. To maximize the reaction rates, high‐pressure/high‐temperature conditions are utilized; alternatively, the harsh reaction conditions can be moderated at room temperature

  针对有机叠氮化物和乙炔之间的1,3-偶极环加成反应，提出了一种安全，高效的基于流化学的方法。这种简单而廉价的技术消除了对昂贵的专用设备的需求，并利用了铜粉作为合理的铜I。来源。为了使反应速率最大化，利用了高压/高温条件。或者，可以在室温下通过联合应用碱性和酸性添加剂来缓解苛刻的反应条件。在一系列模型反应中对这两种方法的性能进行比较，发现形成了有用的1,4-二取代的1,2,3-三唑类，产率极高。得益于流程处理的好处，与叠氮化物处理相关的风险得以降低，并且克级生产已得到安全实施。高效合成抗真菌顺喷菌素的一些高度功能化衍生物证明了这种连续流动技术的合成能力。