(S)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-but-3-en-1-ol | 106220-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-but-3-en-1-ol
• CAS: 106220-94-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: BPBGFTTUJLOVEP-VPJKUYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 、 烯丙基三甲基锡烷 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-but-3-en-1-ol 、 (S)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂-乙醚中螯合受控的烯丙基锡烷醛向醛的加成

  摘要：

  在环境温度和压力下，在乙醚中有5.0 M高氯酸锂存在下，α-烷氧基醛具有螯合控制的高非对映选择性的烯丙基锡烷酸加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74150-5

文献信息

• On the communication of chirality from furanose and pyranose rings to monosaccharide side chains: anomalous results in the glucose series
  作者：Samuel J. danishefsky、Michael P. DeNinno、Gary B. Phillips、Robert E. Zelle、Paul A. Lartey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90570-8

  日期：1986.1
• Stereospecific allylation of “Ribo” and “Galacto” aldosulose derivatives
  作者：Samuel Danishefsky、Michael DeNinno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61937-8

  日期：1985.1