N-Benzylidene-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine | 141395-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-Benzylidene-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine
• CAS: 141395-63-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₇
• 分子量: 489.609
• InChiKey: PBUKXYSMGUFEPJ-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  100.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzylidene-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine 在 盐酸 、 甲酸 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl azide 在 镍 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N-Benzylidene-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral piperidine derivatives employing arabinopyranosylamine as the carbohydrate auxiliary
  作者：Birgit Kranke、Horst Kunz

  DOI：10.1139/v06-060

  日期：2006.4.1

  Stereoselective synthesis of 2-substituted dehydropiperidinones and their further transformation to variously disubstituted piperidine derivatives was achieved employing D-arabinopyranosylamine as ...

  2-取代脱氢哌啶酮的立体选择性合成及其向各种双取代哌啶衍生物的进一步转化是通过使用 D-阿拉伯吡喃糖胺作为...