(E)-2-cinnamyl-1,3,4,5-tetrafluorobenzene | 1433415-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-cinnamyl-1,3,4,5-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 2-cinnamyl-1,3,4,5-tetrafluorobenzene
• CAS: 1433415-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₄
• 分子量: 266.238
• InChiKey: BCEVDSZEFMFROB-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 1,2,3,5-四氟苯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以61%的产率得到(E)-2-cinnamyl-1,3,4,5-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Bi-2-萘酚-钯配合作用与电子缺陷型芳烃的区域和立体选择性烯丙基CH杂化

  摘要：

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ol501247b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Alkynes
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00393

  日期：2018.4.6

  A palladium-catalyzed intermolecular direct C–H allylation of polyfluoroarenes with alkynes is reported. Unlike classic hydroarylation reactions, alkynes are used as allylic electrophile surrogates in this direct aromatic C–H allylation. As an atom-economic and efficient method, various linear allylated fluoroarenes were synthesized from two simple and easy-to-access feedstocks in good to excellent

  据报道，钯催化炔烃与多氟芳烃进行分子间直接CH-H烯丙基化反应。与经典的氢芳基化反应不同，炔烃在这种直接的芳族C–H烯丙基化反应中被用作烯丙基亲电子替代物。作为一种原子经济有效的方法，从两种简单易用的原料以良好到极好的收率以及区域和立体选择性合成了各种线性烯丙基化氟代芳烃。
• [Cu(NHC)]-Catalyzed C−H Allylation and Alkenylation of both Electron-Deficient and Electron-Rich (Hetero)arenes with Allyl Halides
  作者：Weilong Xie、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201510180

  日期：2016.1.26

  a [Cu(NHC)] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is disclosed for the efficient C−H allylation of polyfluoroarenes using allyl halides in benzene at room temperature. The same catalyst system also promotes an isomerization‐induced alkenylation of initially the generated allyl arenes when the reaction is run in tetrahydrofuran. Significantly, not only electron‐deficient but also electron‐rich (hetero)arenes

  公开了[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂的新反应性，用于在室温下使用烯丙基卤化物在苯中进行多氟芳烃的高效CH烯丙基化。当反应在四氢呋喃中进行时，相同的催化剂体系还促进了最初生成的烯丙基芳烃的异构化诱导的烯基化。值得注意的是，不仅缺电子的芳烃而且富电子的（杂）芳烃都经历了这种双键迁移过程，从而导致了烯基化产物。本系统具有温和的反应条件，相对于芳烃底物和烯丙基卤化物反应物的广泛范围，良好的官能团耐受性和高立体选择性。
• Copper- and Phosphine-Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Allylic Chlorides
  作者：Yan-Bo Yu、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202824

  日期：2012.11.12

  copper‐ and phosphine‐ligand‐free Pd‐catalyzed direct allylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with allylic chlorides and the reaction mechanism are described (see scheme). The simple catalytic system, broad substrate scope, and excellent functional‐group compatibility of this protocol provides a useful and facile access to allylated polyfluoroarenes.

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。