2,2-dibromo-N-(4-methoxyphenyl)acetamide | 30403-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 30403-37-3
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₂
• 分子量: 322.984
• InChiKey: HEIDCRHFHQZIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2,2-dibromo-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺通过α,α-二卤化β-氧代酰胺不同合成α,α-二卤酰胺

  摘要：

  报道了基于反应条件的选择，从容易获得的 β-氧代酰胺中高效且多样化的一锅法合成 α,α-二卤代酰胺。α,α-二卤代-β-氧代酰胺是通过在室温下用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在水中处理 β-氧代酰胺来生产的，而 α,α-二卤代乙酰胺是通过使在回流下在乙醇中将氧代酰胺转化为 NCS 或 NBS。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300341

文献信息

• Organic synthesis using (diacetoxyiodo)benzene (DIB): Unexpected and novel oxidation of 3-oxo-butanamides to 2,2-dihalo-<i>N</i>-phenylacetamides
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.8.38

  日期：——

  cleavage of a carbon-carbon bond in the presence of DIB and a Lewis acid as the halogen source, and thus this method significantly expands the value of DIB as a unique and powerful tool in chemical synthesis. This protocol not only adds a new aspect to reactions that use other hypervalent iodine reagents but also provides a wide space for the synthesis of disubstituted acetamides.

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。
• Zwitterion-Catalyzed Deacylative Dihalogenation of β-Oxo Amides
  作者：Zhihai Ke、Ying-Pong Lam、Kin-San Chan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02701

  日期：2020.9.18

  alpha,alpha-Dihalo-N-arylacetamides are commonly used as intermediates in various organic reactions. In the study described here, a catalytic synthesis of alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides from beta-oxo amides was developed using zwitterionic catalysts and N-halosuccinimides as the halogen sources. The corresponding alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides were obtained in good to excellent yields, and no aromatic halogenated side products were detected. The reaction conditions were mild, and no strong base or acid was required.