Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-chloro-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 116113-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-chloro-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 116113-75-8
• 化学式: C₂₆H₃₆ClNO₁₆
• 分子量: 654.022
• InChiKey: FBMBGLSVTBZQRN-UUIYZEJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trideuteromethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-chloro-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应：三氯化硼将甲基葡糖苷转化为糖基氯化物

  摘要：

  甲基糖苷在-78°C的二氯甲烷溶液中容易与三氯化硼反应，得到相应的糖基氯化物，随后用于糖基化反应。该反应与分子中糖基键以及苄基和乙酰基保护基团的存在相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96789-3