dimethyl 2-methyl-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-2,4-dicarboxylate | 1333149-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-methyl-1H-benzo[h]quinoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1333149-54-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: HBXVJFZEVYRVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 1-萘胺 在 TiO₂ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2-methyl-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TiO2纳米颗粒的绿色合成，作为一种高效的多相催化剂，具有高可重复使用性，可用于合成1,2-二氢喹啉衍生物

  摘要：

  纳米材料由于其在纳米尺度上的行为而得到广泛的应用。使用印em叶提取物合成了TiO 2纳米颗粒（TiO 2 NPs）。这是在较低的应用温度下使用农业废料合成TiO 2 NP的简单，快速，环保，便宜和绿色的工具。分别通过XRD，SEM，EDAX，TEM，HR‐TEM，SAE和FT‐IR证实了提取的TiO 2 NP的表征。在合成1,2-二氢喹啉衍生物中，以优异的产率和低成本研究了TiO 2 NPs的催化活性。合成的1,2-二氢喹啉衍生物的纯化可通过简单的非色谱方法进行。

  DOI：

  10.1002/aoc.5005

文献信息

• An efficient method for the preparation of 2,2,4-trisubstituted 1,2-dihydroquinolines using catalytic amount Bi(OTf)3 as catalyst
  作者：Zeynep Gültekin、Wolfgang Frey

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.822

  日期：——

  Substituted 1,2-dihydroquinolines have been synthesised from substituted anilines and methyl pyruvate using catalytic amounts of commercially available Bi(OTf)3 as a catalyst under microwave-assisted conditions. This method is simple, easy to work up, inexpensive, with a broad substrate scope and short reaction times. The reaction provides 1,2-dihydroquinolines (19 examples) in good yields (34-97%

  在微波辅助条件下，使用催化量的市售 Bi(OTf)3 作为催化剂，由取代的苯胺和丙酮酸甲酯合成了取代的 1,2-二氢喹啉。该方法简单、易于操作、价格低廉、底物范围广、反应时间短。该反应以良好的产率（34-97% 的产率）提供了 1,2-二氢喹啉（19 个实施例）。
• Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via cascade reaction of α-ketoesters with arylamines mediated by iodine
  作者：Bao-Qiang Zhang、Yuan Luo、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.061

  日期：2014.3
• Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via tandem reaction of α-ketoesters and arylamines catalyzed by fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) and NCS
  作者：Yi-Wei Zhu、Jin-Long Qian、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.143

  日期：2013.2

  A simple and convenient tandem reaction of alpha-ketoesters with primary or secondary aromatic amines for the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines has been developed. The catalytic system (fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate)/NCS) of the reaction has the advantages of operational simplicity, high efficiency, as well as easy recyclability. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.