[S(S),S]-(tert-butylsulfinyl)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylziridine-2-carboxamide | 1373493-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [S(S),S]-(tert-butylsulfinyl)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylziridine-2-carboxamide
• CAS: 1373493-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃N₃O₂S
• 分子量: 373.399
• InChiKey: VSNHSEWPXICGNF-MSUJTEQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S(S),S]-(tert-butylsulfinyl)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylziridine-2-carboxamide 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-4-(4-((4-cyanophenoxy)methyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data

  摘要：

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.

  DOI：

  10.1021/ml3000269
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [S(S),S]-(tert-butylsulfinyl)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data

  摘要：

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.

  DOI：

  10.1021/ml3000269