1-benzyl-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1332941-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)triazole
• CAS: 1332941-37-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: OSDLQEIIQCMDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-4-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “ Click” 4-芳基1,2,3-三唑的选择性C（sp 2）–H卤化

  摘要：

  描述了“点击化合物”的选择性溴化反应。电子中性和电子不足的芳烃选择性地经历了空前的Pd催化的C–H邻位卤化，并由简单的三唑作为模块化的导向基团进行辅助，而富电子的芳烃则通过亲电芳族取代反应区域被区域选择性地卤化。这些C–H卤化程序具有宽泛的耐受性，可补充现有的溴化程序，并且代表了对于“点击化合物”的后期多样化至关重要的多功能合成工具。含三唑的Palladacycle的表征和密度泛函理论研究支持了该机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00275
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 、 溴甲苯 在 sodium azide 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过界面聚合合成含铜聚苯胺复合材料：室温下单击反应的有效催化剂

  摘要：

  聚苯胺（PANI）负载的Cu（Cu / PANI）催化剂可作为有效的非均相催化剂，用于通过点击化学方法区域选择性合成1,4-二取代-1 H -1,2,3-三唑。在本文中，我们通过界面聚合方法说明了使用PANI作为固体载体的两种铜基非均相催化剂的开发。该催化剂可以容易地再循环和再利用，从而产生了极佳的三唑产率。该方案的主要优点是易于制备，催化剂的多相性质，使用水作为助溶剂和室温反应条件。在本文中，已经描述了使用我们开发的Cu-PANI催化剂合成1 H -1,2,3-三唑的三种不同方案。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130019

文献信息

• Ag–NHC anchored on silica: an efficient ultra-low loading catalyst for regioselective 1,2,3-triazole synthesis
  作者：Anirban Garg、Nagesh Khupse、Ankur Bordoloi、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/c9nj03892b

  日期：——

  A silica-supported silver complex, Ag–NHC@SiO₂, was prepared by an anchoring coordination technique, which was successfully employed for the click reaction under mild reaction conditions.

  一种硅支撑的银配合物Ag-NHC@SiO₂通过锚定协调技术制备，成功地应用于温和反应条件下的点击反应。
• Nickel-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition To Access 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Air and Water
  作者：Woo Gyum Kim、Mi Eun Kang、Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Sungmin Lee、Jungha Lee、Bongseo Choi、Pedro M. S. D. Cal、Sebyung Kang、Jung-Min Kee、Gonçalo J. L. Bernardes、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Sung You Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b06338

  日期：2017.9.6

  Herein, we report a method to access 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles using a Cp2Ni/Xantphos catalytic system. The reaction proceeds both in water and organic solvents at room temperature. This protocol is simple and scalable with a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic substrates. Moreover, triazoles attached with carbohydrates or amino acids are prepared via this cycloaddition

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。
• Copper(i)-catalyzed cycloaddition of silver acetylides and azides: Incorporation of volatile acetylenes into the triazole core
  作者：Ilaria Proietti Silvestri、Fikre Andemarian、George N. Khairallah、Su Wan Yap、Tim Quach、Sammi Tsegay、Craig M. Williams、Richard A. J. O'Hair、Paul S. Donnelly、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob05360d

  日期：——

  Silver acetylides and organic azides react under copper(I) catalysis to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. Mechanistic studies implicate a process involving transmetallation to copper acetylides prior to cycloaddition. This work demonstrates that silver acetylides serve as suitable precursors for entry into copper-mediated coupling reactions. This methodology allows the incorporation of volatile

  乙炔银和有机叠氮化物在铜（I）催化下反应，得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。机理研究表明，在环加成反应之前，需要先进行金属过渡成乙炔铜的过程。这项工作表明，乙炔化银可用作进入铜介导的偶联反应的合适前体。该方法允许将挥发性和难于处理的乙炔掺入三唑核中。
• Silica immobilized copper N‐heterocyclic carbene: An effective route to 1,2,3‐triazoles via azide‐alkyne cycloaddition and multicomponent click reaction
  作者：Anirban Garg、Nobomi Borah、Jasmin Sultana、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1002/aoc.6298

  日期：2021.9

  supported copper N-heterocyclic carbene (Cu-NHC@SiO2) complex is prepared and characterized by scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) analyses. This complex is an efficient and easily retrievable catalyst for 1,2,3-triazole synthesis through direct azide-alkyne cycloaddition reaction as well as one-pot reaction using arylboronic

  制备了一种新型二氧化硅负载的铜 N-杂环卡宾 (Cu-NHC@SiO 2 ) 配合物，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 分析表征。该配合物是一种有效且易于回收的催化剂，用于通过直接叠氮化物-炔烃环加成反应以及使用芳基硼酸的一锅反应合成 1,2,3-三唑。该催化体系也适用于从各种苯甲醛合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑。此外，对于通过直接叠氮化物-炔烃环加成和多组分反应合成 1,2,3-三唑的所有三种方法，催化剂可以有效地循环至第五次循环。
• A tris(benzyltriazolemethyl)amine-based cage as a CuAAC ligand tolerant to exogeneous bulky nucleophiles
  作者：Gege Qiu、Paola Nava、Alexandre Martinez、Cédric Colomban

  DOI：10.1039/d0cc08005e

  日期：——

  The canonical CuAAC–ligand TBTA was capped with a bowl-shaped unit yielding the cage Hm-TBTA. The shielded structure does not suffer from product inhibition effect and is remarkably tolerant to the biological CuAAC-inhibitor Glutathione.

  将标准的CuAAC配体TBTA封闭，形成一个碗状结构单元，得到了cage Hm-TBTA。这种受保护的结构不会受到产物抑制效应的影响，并且对生物CuAAC抑制剂谷胱甘肽具有显著的耐受性。