4-bromo-8-methyl-2H-chromene | 122323-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-bromo-8-methyl-2H-chromene
• CAS: 122323-16-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: MZSZQIFPEPGSQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-8-methyl-2H-chromene 在 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,4R)-3-fluoro-8-methylspiro[2,3-dihydrochromene-4,2'-cyclopentane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化氟化诱导的Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  在应变下破裂：应变的烯丙基环丁醇和环丙醇很容易经历如标题重排所描述的环膨胀。该反应通过催化量为1来促进，并且相对于底物范围显示出高耐受性。相应的β-氟螺酮产品以高收率和出色的立体选择性被分离出来。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201303527
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromo-2-propynyloxy)-2-methylbenzene 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-bromo-8-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-卤代-1-炔烃的分子内氢化反应：区域选择性合成的半氢化芳香杂环。

  摘要：

  Rh 2（OCOCF 3）有效催化（3-卤代-2-丙炔基）苯胺，（3-卤代-2-丙炔基）芳基醚或（4-卤代-3-丁炔基）芳基醚的区域选择性分子内氢芳基化反应。4生成半氢化芳环，如4-卤代1,2-二氢喹啉，4-卤代3-色环或4-（卤代亚甲基）吡喃，收率良好至优异。还说明了利用产品的卤素取代基进行合成的一些应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303008

文献信息

• Enantioselective Halogenative Semi-Pinacol Rearrangement: Extension of Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Marion Pupier、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201406133

  日期：2015.3.27

  the heavier halogens (bromine and iodine) second, the scope and limitations of the halogenative phase‐transfer methodology will be discussed and compared. An extension of the fluorination/semi‐pinacol reaction to the ring‐expansion of five‐membered allylic cyclopentanols will be also described, as well as some preliminary results on substrates prone to desymmetrization will be given. Finally, the present

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，
• Enantioselective Organocatalytic Iodination-Initiated Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol402981z

  日期：2013.11.15

  The present manuscript describes a high-yielding enantioselective semipinacol transposition, initiated by an electrophilic iodination event. The title transformation makes use of the anionic phase-transfer catalysis (PTC) paradigm for chirality induction. Thus, when combined appropriately, the insoluble cationic iodinating reagent S9 and the lipophilic phosphoric acid L9 act as an efficient source

  本手稿描述了由亲电子碘化事件引发的高产量对映选择性半松果醇酯转座。标题转换利用阴离子相转移催化（PTC）范式进行手性诱导。因此，当适当组合时，不溶性阳离子碘化试剂S 9和亲脂性磷酸L 9可以作为有效的手性碘源，将应变的烯丙醇A x转化为β-碘螺酮B x进行半频哪醇转化。产量高，非对映和对映体诱导水平高。β-碘螺环酮产品可以立体定向衍生而没有立体侵蚀，从而导致直接从半松果醇重排中无法获得的产品。
• Thermal behaviour of aryl γ-haloprcpargyl ethers
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80058-4

  日期：1989.1

  A systematic study of the behaviour of aryl γ-halopropargyl ethers under thermal condition was undertaken. Aryl γ-bromopropargyl ethers underwent unique transformation in N,N-diethylanillne (215°C, 6 h) giving rise to a mixture of products ,and , whereas, under similar conditions aryl γ-chloropropargyl ethers ulbar|8, afforded 4-chlorochromenes, 9. A remarkable substituent and solvent effect has been

  对芳基γ-卤代炔丙基醚在热条件下的行为进行了系统的研究。芳基γ-溴代炔丙基醚类的N，N-二diethylanillne（215℃，6小时）引起的产物的混合物进行独特变换，并且，反之，在类似条件下芳基γ-chloropropargyl醚ulbar | 8，得到4- chlorochromenes ，9。在这些芳基γ-溴和γ-氯炔丙基醚的热解中观察到了显着的取代基和溶剂作用，从而使这种转化成为合成许多取代的4-溴色烯，4-氯色烯和chroman-4-ones 。相反，芳基γ-碘炔丙基醚的溶液热解得到芳基炔丙基醚。 作为主要产品。
• ARIAMALA, G.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 309-318
  作者：ARIAMALA, G.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——