2-ferrocenyl-3-octyl-1,3-thiazolidin-4-one | 1621103-40-9

• 英文名称: 2-ferrocenyl-3-octyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1621103-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₉FeNOS
• 分子量: 399.38
• InChiKey: YRXKSDFIZAYLME-SQKCAUCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ferrocenyl-3-octyl-1,3-thiazolidin-4-one 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到5-benzylidene-2-ferrocenyl-3-octylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-亚芳基-2-二茂铁基-1,3-噻唑烷酮-4-酮的合成，表征，抗氧化和抗菌活性

  摘要：

  通过2-铁茂铁基-1,3-噻唑烷酮-4-酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应，已经成功地合成了二十种新颖的5-芳亚烷基-2-二茂铁基-1,3-噻唑烷酮-4-酮。 。通过将反应物和叔丁醇钾的混合物在二恶烷中回流过夜来进行反应。所有新化合物均通过IR和NMR光谱数据表征，并使用循环伏安法研究了它们的电化学性质。还展示了代表性的噻唑烷定-4（1 H）-之一的X射线晶体结构。评价所有获得的产品的体外抗氧化，抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.05.014
• 作为产物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N-octylmethanimine;iron(2+) 、 巯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-ferrocenyl-3-octyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of anxiolytic 2-ferrocenyl-1,3-thiazolidin-4-ones exerting GABAA receptor interaction via the benzodiazepine-binding site

  摘要：

  Herein, we report on the synthesis, spectral, crystallographic and electrochemical properties of a small library of N-substituted 2-ferrocenyl-1,3-thiazolidin-4-ones, designed as novel GABA(A) benzodiazepine-binding site ligands. The anxiolytic properties of the title compounds were evaluated in several different in vivo models, whereas the involvement of the GABAA receptor complex in the activity of the most potent compound, 2-ferrocenyl-3-(4-methoxyphenylethyl)-1,3-thiazolidin-4-one, was inferred from experiments with known GABA(A)-targeting agents. Ligand docking experiments revealed that the high, dose-dependent, anxiolytic activity of the new compounds might be due to their favorable interactions with the benzodiazepine-binding site of the GABA(A) receptor complex. The incorporation of the ferrocene core and fine tuning of the distance between the thiazolidinone core and an additional aromatic ring were judged to be crucial structural requirements for the observed anxiolytic effect. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.062