2-[(2R,3S)-1-benzyl-3-(methoxymethoxy)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]ethanol | 1585999-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-1-benzyl-3-(methoxymethoxy)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]ethanol
• CAS: 1585999-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: KGTZBGKCEWKKBU-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-[(2R,3S)-1-benzyl-3-(methoxymethoxy)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]ethanol 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 3-[3-((2R*,3S*)-3-hydroxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl]-5-phenylpyrimidin-4(3H)-one dihydrochloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(2R,3S)-tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)-3-(methoxymethoxy)azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine衍生物的合成和有效安全的四氢喹唑啉型抗疟药的开发

  摘要：

  Febrifugine是一种从费氏地蝇（Dichroa febrifuga）根中分离出来的喹唑啉生物碱，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。尽管由于其严重的副作用已排除了将阿昔福林用作抗疟药，但其强大的抗疟活性已刺激药用化学家们追求其衍生物，这可能为新型抗疟药提供了有价值的线索。在目前的研究中，我们合成了新的非溴夫定衍生物，并评估了它们的体外和体内抗疟活性，以开发出更有效，更安全的抗疟药物。结果，我们提出了四氢喹唑啉型衍生物作为安全有效的抗疟候选药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.036
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(dibenzylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[(2R,3S)-1-benzyl-3-(methoxymethoxy)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine衍生物的合成和有效安全的四氢喹唑啉型抗疟药的开发

  摘要：

  Febrifugine是一种从费氏地蝇（Dichroa febrifuga）根中分离出来的喹唑啉生物碱，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。尽管由于其严重的副作用已排除了将阿昔福林用作抗疟药，但其强大的抗疟活性已刺激药用化学家们追求其衍生物，这可能为新型抗疟药提供了有价值的线索。在目前的研究中，我们合成了新的非溴夫定衍生物，并评估了它们的体外和体内抗疟活性，以开发出更有效，更安全的抗疟药物。结果，我们提出了四氢喹唑啉型衍生物作为安全有效的抗疟候选药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.036