O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose | 78193-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
• CAS: 78193-25-6
• 化学式: C₄₀H₆₆N₂O₃₀
• 分子量: 1054.96
• InChiKey: HRAHSHHDNWCVQN-CPUHNLPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.77
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  492.64
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)... 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Lactose. XVI. : Synthesis of Lacto-N-neohexaose

  摘要：

  1, 6-脱水-2, 2', 3, 4'-四-O-苄基-β-乳糖（1, 1 mol eq.）与乙酰化 N-乙酰乳糖胺（2, 5 mol eq.）的乙酰化氧杂啉反应，产生了 6'-N-乙酰乳糖胺乳糖（3, 24.5%）和乳糖-N-新己糖（8, 53.5%）的衍生物。通过以下一系列反应，分别除去 3 和 8 的保护基团，得到相应的四糖（7）和六糖（12）：脱苄基化、乙酰化、乙酰化、脱 O-乙酰化。13C-核磁共振光谱数据用于 7 和 12 的 1, 6-脱水-β-衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2270